(3aR,8aR)-8-acetyl-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1207297-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aR)-8-acetyl-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: 1-[(3aR,8bR)-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-4-yl]ethanone
• CAS: 1207297-90-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: PTAMHTDSXQITOB-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aR)-8-acetyl-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole 、 4-甲氧基苯异腈 、 N-tert-butyloxycarbonyl-tryptophanal 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[(2R,3aR,8bR)-4-acetyl-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and stereochemical revision of okaramine M

  摘要：

  We describe the first total synthesis of the reported and revised structures of okaramine M (1 and 7) through the Ugi three-component reaction of pyrroloindole imine 10 with p-methoxyphenyl isonitrile and N-Boc-L-tryptophan, followed by cyclization and epimerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.026
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8aR)-8-acetyl-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a,8,8ahexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(3aR,8aR)-8-acetyl-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-果糖半胱氨酸A和（-）-5- N-乙酰乙二胺的总合成

  摘要：

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。

  DOI：

  10.1021/jo9023107

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fructigenine A and (−)-5-<i>N</i>-Acetylardeemin
  作者：Satoshi Takiguchi、Toshimasa Iizuka、Yuh-suke Kumakura、Kohta Murasaki、Naoko Ban、Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/jo9023107

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of (−)-fructigenine A and a novel approach to (−)-5-N-acetylardeemin through a common imine intermediate (+)-3 are described. The key steps include highly enantioselective preparation of (+)-3 via domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement (OIC) of 5, reductive cyclization (RC), and regioselective oxidation of (−)-4 and a novel assembly of the pyrazino ring of

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。
• First total synthesis and stereochemical revision of okaramine M
  作者：Toshimasa Iizuka、Satoshi Takiguchi、Yuh-suke Kumakura、Naoki Tsukioka、Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.026

  日期：2010.11

  We describe the first total synthesis of the reported and revised structures of okaramine M (1 and 7) through the Ugi three-component reaction of pyrroloindole imine 10 with p-methoxyphenyl isonitrile and N-Boc-L-tryptophan, followed by cyclization and epimerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.