5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)epicatechin | 1203550-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)epicatechin
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)sulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] 2-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1203550-45-1
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₁₄S₂
• 分子量: 660.593
• InChiKey: DDDDQVNUKUKTTG-AJTFRIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)epicatechin 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2R,3R)-2-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-3-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)sulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] 2-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生氧化偶联反应合成茶黄素

  摘要：

  从儿茶素仿生合成茶黄素是通过使用 2-硝基苯磺酰基 (Ns) 作为苯酚的保护基团来实现的，以最大限度地减少富电子芳环的不良副反应。这使得能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并托酚酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318131
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 表儿茶素 在 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)epicatechin
  参考文献：
  名称：

  使用2-硝基苯磺酰基保护苯并使其失活，从而合成甲基化的儿茶素和茶黄素。

  摘要：

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.14

文献信息

• Synthesis of Theaflavins via Biomimetic Oxidative Coupling Reactions
  作者：Toshiyuki Kan、Yusuke Kawabe、Yoshiyuki Aihara、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Atsushi Yoshida、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1055/s-0032-1318131

  日期：——

  Biomimetic synthesis of theaflavins from catechins was accomplished by using 2-nitrobenzenesulfonyl (Ns) as a protecting group for phenols to minimize undesired side reactions of the ­electron-rich aromatic rings. This enabled the construction of the complex benzotropolone core in a single-step oxidative coupling ­reaction.

  从儿茶素仿生合成茶黄素是通过使用 2-硝基苯磺酰基 (Ns) 作为苯酚的保护基团来实现的，以最大限度地减少富电子芳环的不良副反应。这使得能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并托酚酮核心。
• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。