(3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-one | 203730-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-one
• CAS: 203730-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OJNHOYHHLJNVCZ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Peptidomimetics via One-Pot Sequential Lactam Reduction/Joullié–Ugi Reaction

  摘要：

  A direct approach to the synthesis of poly-hydroxylated piperidine and pyrrolidine peptidomimetics is described. The presented strategy is based on one-pot reduction of sugar-derived lactams with Schwartz's reagent followed by a multicomponent Ugi-Joullie reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00335
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1617

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Elżbieta Maziarz、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/jo502146z

  日期：2014.11.7

  A direct approach to the synthesis of indolizidine and quinolizidine scaffolds of iminosugars is described. The presented strategy is based on a one-pot sugar lactam reduction with Schwartz’s reagent followed by a diastereoselective Mannich/Michael tandem reaction of the resulting sugar imine with Danishefsky’s diene. The stereochemical course of the investigated reaction has been explained in detail

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。
• Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine
  作者：Hidemi Yoda、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1998-1617

  日期：1998.2

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of a (1S,2S,8aS)-dihydroxyindolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine in which the asymmetric deoxygenation of the quaternary α-hydroxypyrrolidine derivative derived from D-xylose is used as a key step.

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。
• Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Peptidomimetics via One-Pot Sequential Lactam Reduction/Joullié–Ugi Reaction
  作者：Piotr Szcześniak、Elżbieta Maziarz、Sebastian Stecko、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00335

  日期：2015.4.3

  A direct approach to the synthesis of poly-hydroxylated piperidine and pyrrolidine peptidomimetics is described. The presented strategy is based on one-pot reduction of sugar-derived lactams with Schwartz's reagent followed by a multicomponent Ugi-Joullie reaction.