1-Methyl-2-phenyl-3,2'-ethylenindol | 20603-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-phenyl-3,2'-ethylenindol
• 英文别名: N-Methyl-3.2'-ethyleno-2-phenyl-indol；11-Methyl-5,6-dihydrobenzo[a]carbazole
• CAS: 20603-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HGPRSZILNOODAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-phenyl-3,2'-ethylenindol 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到11-甲基-11H-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles

  摘要：

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731757
• 作为产物：
  描述：

  1-tetralon-N-methyl-N-phenylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到1-Methyl-2-phenyl-3,2'-ethylenindol
  参考文献：
  名称：

  Kollenz, Gert; Theuer, Ralph; Ott, Walter, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 479 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cyclisation reactions with indoles
  作者：Stuart R. Flanagan、David C. Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00094-7

  日期：2003.2

  Several radical cyclisation reactions involving indoles are described. Most notably, we have shown that radical additions to C3 of an indole are frequently facile. A dichotomy in the course of radical cyclisation reactions to C2 of the indole has also been exposed wherein 6-endo-trig cyclisations are propagated by the loss of a hydrogen atom from C2 while 5-exo-trig cyclisations are propagated by hydrogen

  描述了涉及吲哚的几种自由基环化反应。最值得注意的是，我们已经表明，将吲哚的C3自由基加成通常很容易。还公开了对吲哚的C 2进行自由基环化反应的二分法，其中6-内-trig环化通过氢原子从C2的损失而传播，而5- exo- trig环化通过氢原子的抽象而传播。由氢化三丁基锡得到的C3。还已经证明了涉及向吲哚中添加吲哚基自由基中间体的环化。
• Antimalarial Dibenzannulated Medium-Ring Keto Lactams
  作者：Rongguo Ren、Xiaofang Wang、Derek A. Leas、Christian Scheurer、Sarah Hoevel、Monica Cal、Gong Chen、Longjin Zhong、Kasiram Katneni、Thao Pham、Rahul Patil、Diptesh Sil、Matthias J. Walters、Thomas T. Schulze、Andrew J. Neville、Yuxiang Dong、Sergio Wittlin、Marcel Kaiser、Paul H. Davis、Susan A. Charman、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00245

  日期：2023.10.13

  with IC50 values ranging from 80 to 200 nM. These keto lactams are converted into their poorly soluble 4(1H)-quinolone transannular condensation products in vitro in culture medium and in vivo in mouse blood. The similar antiplasmodial potencies of three keto lactam–quinolone pairs suggest that the quinolones likely contribute to the antimalarial activity of the lactams.

  我们发现二苯甲醛化中环酮内酰胺 （11,12-二氢-5H-二苯并[b，g]氮杂-6,13-二酮）是一种新的抗疟化学型。其中大多数样品的色谱 LogD7.4 值范围为 <0 至 3，且动力学溶解度良好（pH 值为 6.5 时为 12.5 至 >100 μg/mL）。该系列中极性较强的化合物 （<2 的 LogD7.4 值） 具有最佳的代谢稳定性 （人肝微粒体中 CLint 值为 <50 μL/min/mg 蛋白质）。大多数化合物具有较低的细胞毒性，IC50 值为 >30 μM，抗疟原虫活性与细胞毒性之间没有相关性。四种最有效的化合物的恶性疟原虫 IC50 值为 4.2 至 9.4 nM，体外选择性指数为 670 至 >12,000。它们对其他三种原生动物病原体（布鲁氏锥虫罗得西亚锥虫、克氏锥虫和多氏利什曼原虫）的效力低 4 个数量级以上，但对刚地弓形虫的效力相对较高，IC50 值范围为 80
• Visible Light‐Induced Benzylic C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>²) Defluorinative Coupling between Indole Derivatives and Polyfluoroarenes
  作者：Yan Li、He Tong、Yukun Li、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202300632

  日期：2023.10.13

  A visible light-induced transition metal-free benzylic C(sp3)−C(sp2) defluorinative coupling between indole derivatives and polyfluoroarenes via the sequential electron transfer-proton transfer (ET/PT) process has been developed, affording various polyfluorinated diarylmethanes. This protocol features mild conditions and good functional group tolerance.

  开发了一种可见光诱导的、吲哚衍生物与多氟芳烃之间通过连续电子转移-质子转移（ET/PT）过程的无过渡金属苄基C( sp 3 )−C( sp 2 )脱氟偶联，得到各种多氟二芳基甲烷。该方案具有条件温和、官能团耐受性好的特点。
• Organic light emitting device
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10461259B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides an organic light emitting device having improved driving voltage, efficiency and lifetime.

  本发明提供了一种具有更高的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
• Allworth, Keith L.; EI-Hamamy, Ahmad A.; Hesabi, Massoud M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1671 - 1678
  作者：Allworth, Keith L.、EI-Hamamy, Ahmad A.、Hesabi, Massoud M.、Hill, John

  DOI：——

  日期：——