methyl ester of 4-(2,3-epoxypropoxy)indolyl-3-acetic acid | 145101-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of 4-(2,3-epoxypropoxy)indolyl-3-acetic acid
• 英文别名: 4-(2,3-epoxypropoxy)indolyl-3-acetic acid methyl ester；methyl 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 145101-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GNPSTTOUVDOFHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of 4-(2,3-epoxypropoxy)indolyl-3-acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-<2-hydroxy-3-tert-butylaminopropoxy>-1H-indol-3-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Search for β-adrenergic blockers among aminoxypropyl derivatives of 4-hydroxyindolyclacetic acid and 4-hydroxyskatole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773073
• 作为产物：
  描述：

  羟色胺杂质2(4-羟基吲哚-3-乙酸) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl ester of 4-(2,3-epoxypropoxy)indolyl-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Search for β-adrenergic blockers among aminoxypropyl derivatives of 4-hydroxyindolyclacetic acid and 4-hydroxyskatole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773073

文献信息

• Search for long-actingβ-adrenoblockers among 4-hydroxyindole derivatives
  作者：R. G. Glushkov、M. D. Mashkovskii、N. N. Suvorov、A. G. Koslovskii、L. Kh. Vinograd、S. D. Yuzhakov、M. U. Arinbasarov、Yu. N. Tribunskaya、V. A. Ezhov、G. N. Baldenkov、O. V. Dolgun、T. Ya. Filipenko

  DOI：10.1007/bf00779912

  日期：1993.8

  of the indole nucleus (II). This compound was synthesized from the corresponding epoxide (III) by reaction with amine Va, which contains a protecting benzyl group on the nitrogen atom. The resulting hydroxyamine (Via) was benzoylated via the hydroxy group, and the benzyl group removed from resulting derivative VIIIa by hydrogenolysis. Compounds VIIIb and IX were obtained analogously.

  在寻找长效/~-肾上腺素受体阻滞剂的过程中，我们合成并研究了 4-羟基吲哚-3 乙酸的一些衍生物。从文献中得知，化合物 bopindolol (I; 4-(2-benzyloxy-3-tert-butylaminopropoxy)-2methylindole hydromalonate) 具有延长的 FL-肾上腺素阻断活性 [7]。吲哚洛尔（4-（2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基）吲哚）也是广泛用于医药的吲哚衍生物之一；然而，它是短效的。由于 FL-肾上腺素受体阻滞剂在治疗心血管疾病中的广泛使用及其长期使用的需要，开发具有长效 FL-肾上腺素受体阻滞剂活性的这一组新化合物非常重要。我们首先制备了一种博多洛尔类似物，与后者相反，在吲哚核 (II) 的第 3 位具有甲基。该化合物是由相应的环氧化物 (III) 通过与胺 Va 反应合成的，胺 Va 在氮原子上含有保护性苄基。所得羟胺(Via)通过
• Search for β-adrenergic blockers among aminoxypropyl derivatives of 4-hydroxyindolyclacetic acid and 4-hydroxyskatole
  作者：R. G. Glushkov、M. D. Mashkovskii、G. K. Skryabin、N. N. Suvorov、A. G. Kozlovskii、L. Kh. Vinograd、S. D. Yuzhakov、M. U. Arinbasarov、Yu. I. Tribunskaya、K. A. Koshcheenko、O. V. Dolgun、T. Ya. Filipenko

  DOI：10.1007/bf00773073

  日期：1992.6