4-((1S,3R,5S)-3-Isopropenyl-14-methyl-9-oxo-12-oxa-13-aza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-7,10,13-trien-1-yloxymethyl)-benzoic acid methyl ester | 337511-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1S,3R,5S)-3-Isopropenyl-14-methyl-9-oxo-12-oxa-13-aza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-7,10,13-trien-1-yloxymethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[[(2R,4S,5S)-14-methyl-9-oxo-2-prop-1-en-2-yl-12-oxa-13-azadispiro[4.0.56.35]tetradeca-7,10,13-trien-4-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 337511-18-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: WESYLSLHZPHYNB-XTJBDQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,3R,5S)-3-Isopropenyl-14-methyl-9-oxo-12-oxa-13-aza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-7,10,13-trien-1-yloxymethyl)-benzoic acid methyl ester 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 4-((((1S,1''R,3R,3''S,5S,5's,5''R,7''S)-3'-methyl-6''-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)-4'',8''-dioxadispiro[cyclopentane-1,4'-isoxazole-5',2''-tricyclo[5.1.0.03,5]octan]-5-yl)oxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇双环氧系列中观察到异常的邻近效应

  摘要：

  苄基醚基和手性喹诺尔双环氧部分之间的良好分子内关系显示出引起特殊类型的重排，随后发生了一系列的酸催化事件，导致形成了一个新的，高度应变的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02177-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-(phenoxy)oxane,bromide 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-((1S,3R,5S)-3-Isopropenyl-14-methyl-9-oxo-12-oxa-13-aza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-7,10,13-trien-1-yloxymethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇双环氧系列中观察到异常的邻近效应

  摘要：

  苄基醚基和手性喹诺尔双环氧部分之间的良好分子内关系显示出引起特殊类型的重排，随后发生了一系列的酸催化事件，导致形成了一个新的，高度应变的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02177-8

文献信息

• An unusual proximity effect observed in a quinol bis-epoxide series
  作者：Guenter Neef、Siegfried Baesler、Gisbert Depke、Harry Vierhufe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02177-8

  日期：2001.2

  The favorable intramolecular relationship between a benzyl ether group and a chiral quinol bis-epoxide moiety is shown to cause a peculiar type of rearrangement followed by a cascade of acid-catalyzed events that result in the formation of a new, highly strained polycyclic system.

  苄基醚基和手性喹诺尔双环氧部分之间的良好分子内关系显示出引起特殊类型的重排，随后发生了一系列的酸催化事件，导致形成了一个新的，高度应变的多环系统。