AG-690/15432542 | 117309-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AG-690/15432542
• 英文别名: 2-(N-(2-nitrophenyl)sulfonylanilino)acetic acid
• CAS: 117309-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 336.325
• InChiKey: ZMUWEJOPTWSFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AG-690/15432542 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(N-(2-aminophenyl)sulfonylanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-和2-取代的N-（苯磺酰基）甘氨酸作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00121a027
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DERUITER, JACK;BORNE, RONALD F.;MAYFIELD, CHARLES A., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 145-151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• DERUITER, JACK;BORNE, RONALD F.;MAYFIELD, CHARLES A., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 145-151
  作者：DERUITER, JACK、BORNE, RONALD F.、MAYFIELD, CHARLES A.

  DOI：——

  日期：——
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• N- and 2-substituted N-(phenylsulfonyl)glycines as inhibitors of rat lens aldose reductase
  作者：Jack DeRuiter、Ronald F. Borne、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00121a027

  日期：1989.1

  A variety of N-(phenylsulfonyl)-N-phenylglycines 5, N-(phenylsulfonyl)-2-phenylglycines 6, and N-(phenylsulfonyl)anthranilic acids 7 were prepared as analogues of the N-(phenylsulfonyl)glycine 1 aldose reductase inhibitors. In the rat lens assay, several derivatives of 5 display greater inhibitory activity than the corresponding glycines 1, suggesting that N-phenyl substitution enhances affinity for

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。