(2-(tert-Butyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl)boronic acid | 915970-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2-(tert-Butyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-tert-butyl-4-oxochromen-6-yl)boronic acid
• CAS: 915970-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BO₄
• 分子量: 246.071
• InChiKey: QQFMGLFEBYNIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-6-羟基-4H-色烯-4-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 乙酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2-(tert-Butyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸作为甾族硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）催化类固醇硫酸盐（如硫酸雌酮（ES1））水解为相应的类固醇和无机硫酸盐。STS被认为是开发治疗类固醇依赖性癌症的疗法的潜在目标。合成了两种甾体和两种基于香豆素和色农酮的硼酸，并作为纯化的STS抑制剂进行了检测。硫酸雌酮的硼酸类似物在3-位取代硫酸根基团带有硼酸部分，是一种具有良好竞争性的STS抑制剂，在pH 7.0时的K（i）为2.8microM，在pH 8.8时的K（i）为6.8microM。该抑制是可逆的，并且未观察到与慢结合抑制剂的机理相对应的动力学性质。在3位带有硼酸基团，在17位带有苄基的雌二醇衍生物是一种有效的可逆，非竞争性STS抑制剂，K（i）为250nM。但是，其3-OH类似物（一种已知的STS抑制剂）对STS表现出几乎相同的亲和力，并且也以非竞争性方式结合。建议这些化合物倾向于结合在靠近活性位点入口的疏水通道中。香豆素和色酮硼酸是适度的STS抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.033

文献信息

• Boronic acids as inhibitors of steroid sulfatase
  作者：Vanessa Ahmed、Yong Liu、Cassandra Silvestro、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.033

  日期：2006.12

  Steroid sulfatase (STS) catalyzes the hydrolysis of steroidal sulfates such as estrone sulfate (ES1) to the corresponding steroids and inorganic sulfate. STS is considered to be a potential target for the development of therapeutics for the treatment of steroid-dependent cancers. Two steroidal and two coumarin- and chromenone-based boronic acids were synthesized and examined as inhibitors of purified

  类固醇硫酸酯酶（STS）催化类固醇硫酸盐（如硫酸雌酮（ES1））水解为相应的类固醇和无机硫酸盐。STS被认为是开发治疗类固醇依赖性癌症的疗法的潜在目标。合成了两种甾体和两种基于香豆素和色农酮的硼酸，并作为纯化的STS抑制剂进行了检测。硫酸雌酮的硼酸类似物在3-位取代硫酸根基团带有硼酸部分，是一种具有良好竞争性的STS抑制剂，在pH 7.0时的K（i）为2.8microM，在pH 8.8时的K（i）为6.8microM。该抑制是可逆的，并且未观察到与慢结合抑制剂的机理相对应的动力学性质。在3位带有硼酸基团，在17位带有苄基的雌二醇衍生物是一种有效的可逆，非竞争性STS抑制剂，K（i）为250nM。但是，其3-OH类似物（一种已知的STS抑制剂）对STS表现出几乎相同的亲和力，并且也以非竞争性方式结合。建议这些化合物倾向于结合在靠近活性位点入口的疏水通道中。香豆素和色酮硼酸是适度的STS抑制剂