(S)-2-Amino-3-(4-tert-butoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionic acid | 145544-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-(4-tert-butoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-(4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)phenyl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 145544-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: HHYPPDMSKXEDOZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-(4-tert-butoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionic acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-carboxy-propionylamino)-propionylamino]-3-carboxy-propionylamino}-4-[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-(4-carboxymethoxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-酪氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-Amino-3-(4-tert-butoxycarbonylmethoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLALANINE TYPE COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE PHENYLALANINE SUBSTITUEE INHIBANT UNE ADHESION DE LEUCOCYTES REGULEE PAR VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999006431A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds are also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.(FR) L'invention concerne des composés se liant à VLA-4. Certains de ces composés inhibent également une adhésion de leucocytes et, notamment, une adhésion de leucocytes régulée par VLA-4. Ces composés s'utilisent dans le traitement d'affections inflammatoires chez un patient mammalien, par exemple un humain, l'affection consistant par exemple en asthme, maladie d'Alzheimer, athérosclérose, syndrome démentiel du SIDA, diabète, affection intestinale inflammatoire, polyarthrite rhumatoïde, transplantation de tissus, métastase tumorale et ischémie myocardique. Les composés peuvent également être administrés pour le traitement d'affections cérébrales inflammatoires telles que la sclérose en plaques.

  （中文翻译）本发明涉及一种与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，特别是由VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中很有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• SUBSTITUTED PHENYLALANINE TYPE COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001972A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• [EN] RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE LA RAPAFUCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021067439A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.