(4S)-3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1219537-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1219537-37-7
• 化学式: C₄₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 704.782
• InChiKey: CBOXZJQBIDBGAP-RYCNOJBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(azidomethyl)pyridine 、 (4S)-3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到(21R,22S,30S,31R)-22,30-bis[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4,5,13,14,15,24,28,40-nonazaoctacyclo[30.2.2.217,20.12,5.17,11.113,16.021,24.028,31]hentetraconta-1(35),2(41),3,7(40),8,10,14,16(39),17,19,32(36),33,37-tridecaene-23,29-dione
  参考文献：
  名称：

  双施陶丁格-铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的手性大环双-β-内酰胺顺序构建

  摘要：

  报道了一种基于铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的合成大环双β-内酰胺的新方法。该程序是通用的，并允许以良好的产率进入整个非对映体或对映体的大环腔。在β-内酰胺环的C3上引入手性恶唑烷酮片段，可以实现整个过程的对映体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200902685
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(3S,4R)-2-oxo-1-[3-[(3S,4R)-2-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]azetidin-1-yl]propyl]-4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(4S)-3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3S)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双施陶丁格-铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的手性大环双-β-内酰胺顺序构建

  摘要：

  报道了一种基于铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的合成大环双β-内酰胺的新方法。该程序是通用的，并允许以良好的产率进入整个非对映体或对映体的大环腔。在β-内酰胺环的C3上引入手性恶唑烷酮片段，可以实现整个过程的对映体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200902685

文献信息

• The Sequential Building of Chiral Macrocyclic Bis-β-Lactams by Double Staudinger-Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions
  作者：Daniel Pellico、Mar Gómez-Gallego、Pedro Ramírez-López、María José Mancheño、Miguel A. Sierra、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/chem.200902685

  日期：2010.2.1

  A novel approach for the synthesis of macrocyclic bis‐β‐lactams based on the Cu‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) is reported. The procedure is general and allows access to a full range of diastereomerically or enantiomerically pure macrocyclic cavities in good yields. The incorporation of chiral oxazolidinone fragments at C3 in the β‐lactam rings allows the total enantiocontrol of the process

  报道了一种基于铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的合成大环双β-内酰胺的新方法。该程序是通用的，并允许以良好的产率进入整个非对映体或对映体的大环腔。在β-内酰胺环的C3上引入手性恶唑烷酮片段，可以实现整个过程的对映体控制。