2,6-bis(azidomethyl)pyridine | 200489-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(azidomethyl)pyridine
• CAS: 200489-04-9
• 化学式: C₇H₇N₇
• 分子量: 189.179
• InChiKey: KYDZPOJMYVDXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(azidomethyl)pyridine 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA SÉRINE PROTÉASE

  摘要：

  公开号：

  WO2012004678A3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-bis(azidomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Small Peptidic Ionophore for Calcium Transport

  摘要：

  尽管合成钙转运蛋白具有潜在的生物学意义，但数量很少。在此，我们报告了含有吡啶基三唑基序的小丙氨酸衍生的肽，用于诱导钙的选择性。这些肽用疏水性烷基链修饰，以促进膜插入。最有效的肽支架的EC50值为0.09 mol%，可作为钙载体。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00396

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of triazole-based macrocyclic amides through click chemistry
  作者：Ramasamy Anandhan、Ayyavoo Kannan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1254800

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Triazole-based macrocyclic amides 1–12 with amide group as the intrannular functionality has been synthesized through click chemistry. Triazole-based macrocyclic amides 1–12 show good anti-inflammatory activity even at low concentration (50 µg/mL) when compared to that of the reference drug prednisolone. BINOL-based chiral macrocyclic amides and pyridine-based macrocyclic amides show better

  摘要 通过点击化学合成了具有酰胺基团作为环内官能团的三唑基大环酰胺 1-12。与参考药物泼尼松龙相比，基于三唑的大环酰胺 1-12 即使在低浓度 (50 µg/mL) 下也显示出良好的抗炎活性。基于 BINOL 的手性大环酰胺和基于吡啶的大环酰胺显示出比​​其他合成的大环酰胺更好的抗炎活性。图形概要
• Estradiol dimer inhibits tubulin polymerization and microtubule dynamics
  作者：Michal Jurášek、Markéta Černohorská、Jiří Řehulka、Vojtěch Spiwok、Tetyana Sulimenko、Eduarda Dráberová、Maria Darmostuk、Soňa Gurská、Ivo Frydrych、Renata Buriánová、Tomáš Ruml、Marián Hajdúch、Petr Bartůněk、Pavel Dráber、Petr Džubák、Pavel B. Drašar、David Sedlák

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2018.05.008

  日期：2018.10

  the cytoskeletal level by inhibiting tubulin polymerization. Further studies showed that estradiol dimer, but none of the other structurally related dimeric steroids, inhibited assembly of purified tubulin (IC50, 3.6 μM). The estradiol dimer was more potent than 2-methoxyestradiol, an endogenous metabolite of 17β-estradiol and well-studied microtubule polymerization inhibitor with antitumor effects that

  微管动力学是新化学治疗剂的主要目标之一。该交流提出了基于雌二醇，睾丸激素和孕烯醇酮的甾体二聚体的合成和生物学特征，该甾体二聚体由D环之间的2,6-双（叠氮基甲基）吡啶桥接。生物学分析揭示了雌二醇二聚体的独特性质，包括在11种人类细胞系中的细胞毒活性，在细胞周期的G2 / M期停滞的能力以及DNA / RNA合成的减弱。彻底的研究排除了基因组的作用机理，并揭示了雌二醇二聚体通过抑制微管蛋白聚合而在细胞骨架水平起作用。进一步的研究表明，雌二醇二聚体，但没有其他与结构相关的二聚体类固醇，抑制纯化微管蛋白的组装（IC50，3.6μM）。雌二醇二聚体比2-甲氧基雌二醇（17β-雌二醇的内源性代谢产物和经过充分研究的具有抗肿瘤作用的经过研究的微管聚合抑制剂）更有效，该抗癌作用已在临床试验中进行了评估。此外，它与天然来源的抗有丝分裂小分子诺考达唑（IC50，1.5μM）等价。雌二醇二聚体和诺考达唑均以2
• Structurally Diverse Copper(II) Complexes of Polyaza Ligands Containing 1,2,3-Triazoles: Site Selectivity and Magnetic Properties
  作者：Pampa M. Guha、Hoa Phan、Jared S. Kinyon、Wendy S. Brotherton、Kesavapillai Sreenath、J. Tyler Simmons、Zhenxing Wang、Ronald J. Clark、Naresh S. Dalal、Michael Shatruk、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ic2021319

  日期：2012.3.19

  measurements and high-frequency electron paramagnetic resonance spectroscopy. The observed magnetic superexchange is strongly dependent on the orientation of magnetic orbitals of the copper(II) ions and can be completely turned off if these orbitals are arranged orthogonal to each other. This work demonstrates the versatility of 1,2,3-triazolyl-containing polyaza ligands in forming metal coordination complexes

  乙酸铜（II）介导的2，6-双（叠氮甲基）吡啶或2-甲基吡啶叠氮化物与两个末端炔烃的偶联反应可得到含1,2,3-三唑基的配体L 1 - L 6。这些配体包含各种基于氮的路易斯碱性位点，包括两个不同的吡啶基，1,2,3-三唑基环上的两个氮原子以及叠氮基。在L 1 – L 6的铜（II）配合物中观察到了丰富的结构多样性，包括单核和双核配合物以及一维聚合物。。使用等温滴定量热法，并使用锌（II）作为替代，铜（II）的偏好两种常见的含二齿1,2,3-三唑基-配位点进行了研究在11 H NMR滴定实验。通过温度依赖性磁化率测量和高频电子顺磁共振波谱分析了三种双核络合物中铜（II）中心之间的磁性相互作用。所观察到的磁性超交换在很大程度上取决于铜（II）离子的磁性轨道的方向，如果这些轨道彼此正交排列，则可以完全关闭。这项工作证明了包含1,2,3-三唑基的聚氮杂配体在形成具有丰富结构多样性和令人感兴趣的磁性的金属配位络合物中的多功能性。
• A New Strategy for the Development of Highly Potent and Selective Plasmin Inhibitors
  作者：Sebastian M. Saupe、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1021/jm2011996

  日期：2012.2.9

  inhibitors using metathesis or a copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition in combination with standard peptide couplings. The most potent bis-triazole derivative 10 inhibits plasmin and plasma kallikrein with Ki of 0.77 and 2.4 nM, respectively, whereas it has poor activity against the related trypsin-like serine proteases thrombin, factor Xa, or activated protein C. Modeling experiments revealed

  开发了一种新的基于结构的策略，用于设计有效的和选择性的纤溶酶抑制剂。这些化合物可以通过复分解或铜催化的叠氮化物炔烃环加成结合标准肽偶联作用，在底物类似物抑制剂的P3和P2氨基酸残基之间环化来制备。最有效的双三唑衍生物10抑制纤溶酶和血浆激肽释放酶，其K i分别为0.77和2.4 nM，而它对相关的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，凝血酶，Xa因子或活化的蛋白C的活性较弱。那抑制剂10采用紧凑而坚固的结构，非常适合纤溶酶和血浆激肽释放酶的相对开放的活性位点，而其他酶环中存在的空间要求残基却拒绝了它。这些来自建模的结果证实了在酶动力学研究中发现的抑制剂10的选择性分布。此类化合物可能是有用的先导结构，可用于开发新的抗纤维蛋白溶解药物，用于通过心肺分流术或器官移植来减少出血并发症的心脏外科手术。
• Well-Defined Aryl-Fe^II Complexes in Cross-Coupling and C–H Activation Processes
  作者：Carla Magallón、Oriol Planas、Steven Roldán-Gómez、Josep M. Luis、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00100

  日期：2021.5.10

  ligand scaffold that allows the stabilization of aryl-Fe species, which are key intermediates in Fe-catalyzed cross-coupling and C–H functionalization processes. This study covers C–H activation reactions using MeLH and FeCl2, biaryl C–C coupling product formation through reaction with Grignard reagents, and cross-coupling reactions using MeLBr or HLBr in combination with Fe0(CO)5. Synthesis under light

  在这里，我们探索了嵌入四齿 N 3 C 大环配体支架中的铁的内在有机金属反应性，该支架可以稳定芳基-Fe 物种，这是 Fe 催化的交叉偶联和 C-H 官能化过程中的关键中间体。本研究涵盖了使用Me L H和 FeCl 2的 C-H 活化反应，通过与格氏试剂反应形成联芳基 C- C偶联产物，以及使用Me L Br或H L Br与 Fe 0 (CO ) 5. 在光照和适度加热 (50 °C) 下合成得到芳基-Fe II配合物 [Fe II (Br)( Me L )(CO)] ( 1 Me ) 和 [Fe II ( H L )(CO) 2 ]溴 ( 1 H )。这些稀有的低自旋抗磁性物质的详尽光谱表征，包括它们的晶体结构，允许研究它们的内在反应性。