(4S)-3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1219537-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1219537-38-8
• 化学式: C₄₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 704.782
• InChiKey: CBOXZJQBIDBGAP-JCUPRAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(azidomethyl)pyridine 、 (4S)-3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(21R,22R,30R,31R)-22,30-bis[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4,5,13,14,15,24,28,40-nonazaoctacyclo[30.2.2.217,20.12,5.17,11.113,16.021,24.028,31]hentetraconta-1(35),2(41),3,7(40),8,10,14,16(39),17,19,32(36),33,37-tridecaene-23,29-dione
  参考文献：
  名称：

  双施陶丁格-铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的手性大环双-β-内酰胺顺序构建

  摘要：

  报道了一种基于铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的合成大环双β-内酰胺的新方法。该程序是通用的，并允许以良好的产率进入整个非对映体或对映体的大环腔。在β-内酰胺环的C3上引入手性恶唑烷酮片段，可以实现整个过程的对映体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200902685
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(3S,4R)-2-oxo-1-[3-[(3S,4R)-2-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]azetidin-1-yl]propyl]-4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(4S)-3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-1-[3-[(2R,3R)-2-(4-ethynylphenyl)-4-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]azetidin-1-yl]propyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双施陶丁格-铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的手性大环双-β-内酰胺顺序构建

  摘要：

  报道了一种基于铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的合成大环双β-内酰胺的新方法。该程序是通用的，并允许以良好的产率进入整个非对映体或对映体的大环腔。在β-内酰胺环的C3上引入手性恶唑烷酮片段，可以实现整个过程的对映体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200902685