tert-butyl (S)-1-[[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propylcarbamoyl]-2-phenylethylcarbamate | 168827-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-[[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propylcarbamoyl]-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: (S)-benzyl (3-(2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-phenylpropanamido)propyl)carbamate；benzyl N-[3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 168827-59-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅
• 分子量: 455.554
• InChiKey: QGSNFZATYKOTLS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-[[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propylcarbamoyl]-2-phenylethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-benzyl (3-(2-amino-3-phenylpropanamido)propyl)carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AURISTATIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AURISTATINE ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了如下所述的化合物(I)的新颖化合物，以及在制备免疫结合物（即抗体药物结合物）中使用这些肽的用途。本文还描述了包括这种新颖化合物与抗原结合基团（如抗体）连接的免疫结合物（即抗体药物结合物），这些免疫结合物可用于治疗细胞增殖性疾病。该发明还提供了包括这些免疫结合物的药物组合物，包括与治疗性辅助剂一起的免疫结合物的组合物，以及使用这些免疫结合物和组合物治疗细胞增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2015189791A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)氨基甲酸苄酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (S)-1-[[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propylcarbamoyl]-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AURISTATIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AURISTATINE ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了如下所述的化合物(I)的新颖化合物，以及在制备免疫结合物（即抗体药物结合物）中使用这些肽的用途。本文还描述了包括这种新颖化合物与抗原结合基团（如抗体）连接的免疫结合物（即抗体药物结合物），这些免疫结合物可用于治疗细胞增殖性疾病。该发明还提供了包括这些免疫结合物的药物组合物，包括与治疗性辅助剂一起的免疫结合物的组合物，以及使用这些免疫结合物和组合物治疗细胞增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2015189791A1

文献信息

• Synthesis of a novel benzyl-octahydropyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one derivative as a convenient internal bicyclic peptidomimetic
  作者：Byoung J. Min、Xuyuan Gu、Takashi Yamamoto、Ravil R. Petrov、Hongchang Qu、Yeon Sun Lee、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.137

  日期：2008.3

  A substituted hydropyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one derivative was synthesized stereoselectively via the intramolecular N-acyliminium ion cyclization between an amide nitrogen and an N(alpha)-acetal derived from Cbz-protected aminopropyl-phenylalaninamide in very good yields. The formation of a single diastereomer is due to the low energy chairlike conformation of its bicyclic structure. This methodology

  通过酰胺氮和衍生自 Cbz 保护的氨基丙基-苯丙氨酰胺的 N(α)-缩醛之间的分子内 N-酰基胺离子环化，立体选择性地合成了取代的氢吡嗪并 [1,2-a] 嘧啶-6-one 衍生物。产量。单一非对映体的形成是由于其双环结构的低能椅状构象。这种方法提供了一种方便的工具来构建内部双环肽模拟物。
• [EN] AURISTATIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AURISTATINE ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015189791A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed herein are novel compounds of formula (I) as described herein, and the use of such peptides in making immunoconjugates (i.e Antibody Drug Conjugates) Also described herein are immunoconjugates (i.e Antibody Drug Conjugates) comprising such novel compound linked to an antigen binding moiety, such as an antibody; where such immunoconjugates are useful for treating cell proliferative disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these immunoconjugates, compositions comprising the immunoconjugates with a therapeutic co-agent, and methods to use these immunoconjugates and compositions for treating cell proliferation disorders.

  本文披露了如下所述的化合物(I)的新颖化合物，以及在制备免疫结合物（即抗体药物结合物）中使用这些肽的用途。本文还描述了包括这种新颖化合物与抗原结合基团（如抗体）连接的免疫结合物（即抗体药物结合物），这些免疫结合物可用于治疗细胞增殖性疾病。该发明还提供了包括这些免疫结合物的药物组合物，包括与治疗性辅助剂一起的免疫结合物的组合物，以及使用这些免疫结合物和组合物治疗细胞增殖性疾病的方法。