D-缬氨酸N-羧酸酐 | 43089-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-缬氨酸N-羧酸酐
• 中文别名: (R)-4-异丙基噁唑烷-2,5-二酮
• 英文名称: D-valine N-carboxy anhydride
• 英文别名: (R)-4-Isopropyloxazolidine-2,5-dione；(4R)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 43089-05-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: XNCNNYXFGGTEMT-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75°C
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-缬氨酸N-羧酸酐 、 2-胺基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-(-)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  光学活性环A取代色氨酸作为IDO抑制剂的合成

  摘要：

  描述了光学活性的7-甲氧基-d-色氨酸以及其他被A环取代的色氨酸的第一合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.113
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 、 氯甲酸三氯甲酯 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到D-缬氨酸N-羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  和（2S） - - （2R） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙二酸：为丝氨酸羟甲基转移手性基板

  摘要：

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90505-8

文献信息

• Aminodiacylhydrazin-Umlagerung. 2. Mitteilung. Herstellung von N-(Acyl)-N'-(?-aminoacyl)-hydrazinen aus S�urehydraziden und N-Carboxyanhydriden von ?-Aminos�uren
  作者：M. Brenner、W. Hofer

  DOI：10.1002/hlca.19610440639

  日期：——

  N-Carboxy-aminosäureanhydride eignen sich ausgezeichnet zur α-Aminoacylierung von Säurehydraziden. In Verbindung rnit der Aminodiacylhydrazin-Umlagerung werden sie zu brauchbaren Ausgangsmaterialien für die Peptidsynthese.

  N-羧基-氨基-氨基脲-α-氨基乙酰基冯·苏拉肼基丁（a-Aminoacylierung vonSäurehydraziden）。在Verbindung中，氨基二酰肼与多肽的合成是由Ausgangsmaterialien进行的。
• The Synthesis of α-Amino Acid Menthyl Esters. II
  作者：Tadao Hayakawa、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.38.1354

  日期：1965.8

  Synthesis of alpha-amino acid l-menthyl esters under mild conditions, using alpha-amino acid N- carboxy anhydride /NCA/ and l-menthol

  使用α-氨基酸N-羧酸酐/NCA/和l-薄荷醇在温和条件下合成α-氨基酸l-薄荷酯
• Synthesis of (2R)- and (2S)- [1-13C]-2-amino-2-methylmalonic acid: Chiral substrates for serine hydroxymethyltransferase
  作者：Neil R. Thomas、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90505-8

  日期：1991.1

  (2R) - and (2S)-[1-13C]-2-amino-2-methylmalonate, probes for the stereochemical course of the serine hydroxymethyltransferase reaction, have been synthesised from bis-lactim ethers derived from valine and alanine. Direct acylation of the anion with diethyl carbonate gave the N-ethoxycarbonyl derivative rather than the required ethyl ester. The 13C-labelled carboxyl group was therefore Introduced via

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。
• Synthesis of optically active ring-A substituted tryptophans as IDO inhibitors
  作者：Xiaoyan Li、Wenyuan Yin、P.V.V. Srirama Sarma、Hao Zhou、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.113

  日期：2004.11

  The first synthesis of optically active 7-methoxy-d-tryptophan as well as other ring-A substituted tryptophans is described.

  描述了光学活性的7-甲氧基-d-色氨酸以及其他被A环取代的色氨酸的第一合成。