methyl 3-(trimethylsilyl)acrylate | 292822-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trimethylsilyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-trimethylsilylprop-2-enoate；methyl 3-trimethylsilylprop-2-enoate
• CAS: 292822-45-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: RYYKRVPGMMODGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 乙烯基三甲基硅烷 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到methyl 3-(trimethylsilyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalysed disproportionation between vinylsilanes and mono-substituted alkenes via silyl group transfer

  摘要：

  选择性交叉不均匀反应发生在乙烯基硅烷和各种单取代烯烃之间，催化剂为[RuCl(CO)H(PPh3)3]1；该反应的机制已经基于1与乙烯基硅烷的反应以及得到的钌-硅烷复合物与烯烃的反应进行了阐明。

  DOI：

  10.1039/c39910000703

文献信息

• The intriguing methoxycarbonylation of trimethylsilylacetylene in the presence of Drent's catalytic system
  作者：Roberto Sole、Alberto Scrivanti、Md. Mahbubul Alam、Valentina Beghetto

  DOI：10.1002/aoc.6391

  日期：2021.11

  synthesis of 2-(trimethylsilyl)acrylates, a family of valuable intermediates. Pd(OAc)2 in combination with CH3SO3H and diphenyl-(pyridin-2-yl)phosphine or diphenyl-(6-methyl-pyridin-2-yl)phosphine is an active catalyst for the reaction affording mixtures of the sought 2-(trimethylsilyl)acrylate and the isomeric 3-(trimethylsilyl)acrylate. The phosphine ligand has a dramatic effect on the reaction. When employing

  已经研究了三甲基甲硅烷基乙炔的烷氧基羰基化，以开发原子经济可持续合成 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸酯，这是一个有价值的中间体家族。Pd(OAc) 2与 CH 3 SO 3 结合H和二苯基-(吡啶-2-基)膦或二苯基-(6-甲基-吡啶-2-基)膦是反应的活性催化剂，提供所寻求的2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸酯和异构体3- (三甲基甲硅烷基)丙烯酸酯。膦配体对反应有显着影响。当使用二苯基-(吡啶-2-基)膦时，为了观察到适度的催化活性，必须在80℃下进行反应，并且产物是两种异构酯的几乎等分子混合物。相反，当使用二苯基-(6-甲基-吡啶-2-基)膦时，反应在更温和的条件下进行，提供高速率（周转频率 [TOF] 高达 1200 h -1) 和所寻求的 2-(三甲基甲硅烷基) 丙烯酸酯的选择性 (>95%)。对反应条件进行了优化，考察了膦/钯、酸/钯、反应时间、温度和CO压力的影响。