1-Methyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: BLKZFIHEBDSKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)indol-2-one 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides

  摘要：

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob01922h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-甲基吲哚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides

  摘要：

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob01922h

文献信息

• Dinuclear Zinc Catalyzed [3+2] Annulation of Benzylideneindolinones Access to CF₃‐Containing 2,3‐Pyrrolidinyl Dispirooxindoles
  作者：Ying‐Hui Zhai、Ya‐Jun Guo、Si‐Si Du、Min‐Can Wang、Shi‐Kun Jia、Yuan‐Zhao Hua

  DOI：10.1002/adsc.202300705

  日期：2023.9.19

  This report has realized the catalytic asymmetric [3+2] annulation of benzylideneindolinones with CF₃‐containing isatin‐derived azomethine ylides for the first time, in which the organocatalysis has failed. In the presence of dinuclear zinc catalysts, a series of functionalized 2,3‐pyrrolidinyl dispirooxindoles have been synthesized in good yields with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol can be run on a gram scale and a possible catalytic mechanism is proposed.

  摘要 本报告首次实现了有机催化失效的苄叉吲哚酮与含CF3的异汀衍生偶氮亚甲基酰化物的催化不对称[3+2]环化反应。在双核锌催化剂存在下，我们在温和的反应条件下合成了一系列官能化的 2,3-吡咯烷基二吡咯吲哚，产率高，立体选择性好。该方案可在克级规模上运行，并提出了一种可能的催化机理。
• Domino Direct Arylation and Cross-Aldol for Rapid Construction of Extended Polycyclic π-Scaffolds
  作者：Andrea Nitti、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Timothy M. Swager、Dario Pasini

  DOI：10.1021/jacs.7b03412

  日期：2017.7.5

  Five-membered aromatic heterocycles are a ubiquitous skeleton of pi-conjugated organic compounds, and their incorporation requires synthetic protocols that are not easily industrially sustainable or scalable. Improved methodologies for their insertion into pi-scaffolds are therefore necessary. We report an efficient and scalable protocol involving a one-pot cross-Aldol direct arylation reaction protocol for the rapid construction of thiophene- and furan-based pi-extended organic materials.