Methyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-oxobutanoate | 908815-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 908815-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BDRVLXIJQJLSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-oxobutanoate 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金（I）催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔环异构化作为关键策略，外消旋形式全合成克拉伏林 A。

  摘要：

  (+/-)-clavukerin A 的有效正式全合成是通过金催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔 5 的环异构化作为关键策略完成的，然后是 Rh 催化的环庚烯酮 4 的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.84
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到Methyl 2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用金（I）催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔环异构化作为关键策略，外消旋形式全合成克拉伏林 A。

  摘要：

  (+/-)-clavukerin A 的有效正式全合成是通过金催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔 5 的环异构化作为关键策略完成的，然后是 Rh 催化的环庚烯酮 4 的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.84

文献信息

• A racemic formal total synthesis of clavukerin A using gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 3-methoxy-1,6-enynes as the key strategy
  作者：Jae Youp Cheong、Young Ho Rhee

  DOI：10.3762/bjoc.7.84

  日期：——

  An efficient formal total synthesis of (+/-)-clavukerin A was accomplished via a gold-catalyzed cycloisomerization of a 3-methoxy-1,6-enyne 5 as the key strategy followed by Rh-catalyzed stereoselective hydrogenation of the cycloheptenone 4.

  (+/-)-clavukerin A 的有效正式全合成是通过金催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔 5 的环异构化作为关键策略完成的，然后是 Rh 催化的环庚烯酮 4 的立体选择性氢化。