Ethyl 5-((ethoxycarbonyl)oxy)-10H-thieno[2,3-a]carbazole-10-carboxylate | 144535-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-((ethoxycarbonyl)oxy)-10H-thieno[2,3-a]carbazole-10-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethoxycarbonyloxythieno[2,3-a]carbazole-10-carboxylate
• CAS: 144535-54-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: VERUBFLYWIDDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z) Ethyl 2-ethoxycarbonyloxy-3-<(1-ethoxycarbonyloxy-2-thien-3-yl)ethenyl>indole-1-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到Ethyl 5-((ethoxycarbonyl)oxy)-10H-thieno[2,3-a]carbazole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]Annulated Carbazoles from Indol-2(3H)-one

  摘要：

  氯甲酸乙酯与 3-(2-芳基-1-羟基亚乙基)吲哚-2(3H)-酮 3 反应，得到相应的 3-[(2-芳基-1-乙氧基羰基氧基)乙烯基]-2-(乙氧基羰基氧基)吲哚-1-羧酸乙酯 4，由此得到 6-(乙氧基羰基氧基)-11H-苯并[a]咔唑-11-羧酸乙酯 5a、b，通过 6Ï-电环化反应得到相应的 3H、10H-吡咯并[3,2-a]- 5c、10H-噻吩并[3,2-a]- 5d 和 10H-噻吩并[2,3-a]咔唑-10-羧酸 5e。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26254

文献信息

• Synthesis of [<i>a</i>]Annulated Carbazoles from Indol-2(3<i>H</i>)-one
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1055/s-1992-26254

  日期：——

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-(2-aryl-1-hydroxyethylidene)indol-2(3H)-ones 3 affords the corresponding ethyl 3-[(2-aryl-1-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 4 from which ethyl 6-(ethoxycarbonyloxy)-11H-benzo[a]carbazole-11-carboxylates 5a,b, the corresponding 3H,10H-pyrrolo[3,2-a]- 5c, 10H-thieno[3,2-a]- 5d and 10H-thieno [2,3-a]carbazole-10-carboxylate 5e are obtained via 6π-electrocyclization.

  氯甲酸乙酯与 3-(2-芳基-1-羟基亚乙基)吲哚-2(3H)-酮 3 反应，得到相应的 3-[(2-芳基-1-乙氧基羰基氧基)乙烯基]-2-(乙氧基羰基氧基)吲哚-1-羧酸乙酯 4，由此得到 6-(乙氧基羰基氧基)-11H-苯并[a]咔唑-11-羧酸乙酯 5a、b，通过 6Ï-电环化反应得到相应的 3H、10H-吡咯并[3,2-a]- 5c、10H-噻吩并[3,2-a]- 5d 和 10H-噻吩并[2,3-a]咔唑-10-羧酸 5e。