dimethyl 9-benzoyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate | 95712-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-benzoyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 9-benzoylcarbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 95712-51-9
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: XHZMGOLCHVRPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylindole 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到dimethyl 9-benzoyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联方法从吲哚通过两个连续的区域选择性氧化Heck反应继之以热电环化作用从吲哚中官能化的咔唑

  摘要：

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02265

文献信息

• A simple route to indole-2,3-quinodimethane - a facile synthesisof carbazoles
  作者：B. Saroja、P.C. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91303-6

  日期：1984.1

  2,3-Dimethylindole is easily converted intoN-benzoyl-2,3-dibromo methylindole, the latter upon treatment withsodium iodide in DMF in the presence of a suitable dienophilefurnishes a carbozole derivative.

  2,3-二甲基吲哚很容易转化为N-苯甲酰基-2,3-二溴甲基吲哚，后者在适当的亲二烯体存在下，在DMF中用碘化钠处理后，可提供咔唑衍生物。
• SAROJA, B.;SRINIVASAN, P. C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 47, 5429-5430
  作者：SAROJA, B.、SRINIVASAN, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• A Tandem Approach to Functionalized Carbazoles from Indoles via Two Successive Regioselective Oxidative Heck Reactions Followed by Thermal Electrocyclization
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02265

  日期：2015.10.2

  A direct one-pot approach to the synthesis of carbazoles (mono-, di-, and trisubstituted) and α-carbolines from readily available indoles or 7-azaindoles and alkenes is described. Based on mechanistic studies, the tandem reaction follows the sequence: palladium-catalyzed regioselective C-3 alkenylation/palladium-catalyzed C-2 alkenylation/thermal electrocyclization.

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。