4-(2,4-Dichloro-phenyl)-3-methanesulfonyl-hex-5-en-2-one | 631898-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-Dichloro-phenyl)-3-methanesulfonyl-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-3-methylsulfonylhex-5-en-2-one
• CAS: 631898-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₃S
• 分子量: 321.224
• InChiKey: WKZJNLZAKYPXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-oxo-2-(oxazolidin-2-on-3-yl)ethyl]carbonodithioate 、 4-(2,4-Dichloro-phenyl)-3-methanesulfonyl-hex-5-en-2-one 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-oct-5-ene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  New Radical HomoallylationReactions

  摘要：

  向3-芳基-4-甲磺酰基丁烯及其结构相关衍生物中添加黄酸盐会引发一个级联反应，涉及芳基迁移和磺酰自由基的消除，最终导致初始自由基的整体同烯丙基化。其他迁移速度较慢的基团，如酯，可以替代芳基。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(2,4-Dichloro-phenyl)-3-methanesulfonyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Radical HomoallylationReactions

  摘要：

  向3-芳基-4-甲磺酰基丁烯及其结构相关衍生物中添加黄酸盐会引发一个级联反应，涉及芳基迁移和磺酰自由基的消除，最终导致初始自由基的整体同烯丙基化。其他迁移速度较慢的基团，如酯，可以替代芳基。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41011

文献信息

• New Radical HomoallylationReactions
  作者：Samir Z. Zard、Gilles Ouvry

  DOI：10.1055/s-2003-41011

  日期：——

  Xanthate addition to 3-aryl-4-methanesulfonylbutene and structurallyrelated derivatives triggers a cascade involving aryl migrationand elimination of a sulfonyl radical, the result being an overallhomoallylation of the initial radical. Other slow migrating groupssuch as an ester can replace the aryl group.

  向3-芳基-4-甲磺酰基丁烯及其结构相关衍生物中添加黄酸盐会引发一个级联反应，涉及芳基迁移和磺酰自由基的消除，最终导致初始自由基的整体同烯丙基化。其他迁移速度较慢的基团，如酯，可以替代芳基。