2-Ethoxycarbonyl-3-trifluoromethyl-5-trifluoroacetyl-1H-benzoindole | 126045-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-3-trifluoromethyl-5-trifluoroacetyl-1H-benzoindole
• 英文别名: Ethyl 5-(trifluoroacetyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-benzo[g]indole-2-carboxylate；ethyl 5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-benzo[g]indole-2-carboxylate
• CAS: 126045-95-2
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆NO₃
• 分子量: 403.281
• InChiKey: DJRKEVRRDYEGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-3-trifluoromethyl-5-trifluoroacetyl-1H-benzoindole 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-Ethoxycarbonyl-1-methyl-3-trifluoromethyl-5-trifluoroacetyl-1H-benzoindole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic Nitrogen-Nitrogen Exchange Reaction ofN,N-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Amino Acid Derivatives: A Facile Synthesis of Fluorine-Containing 1H-Benzo[g]indolines and 1H-Benzo[g]indoles

  摘要：

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺1与一些氨基酸衍生物进行芳香亲核氮-氮交换反应，以优异的产率得到相应的N-[2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘基]氨基酸衍生物2a-d。在碱催化下进行环化反应，以高产率得到含氟的1H-苯并[g]吲哚啉（2,3-二氢-1H-苯并[g]吲哚）3a-d。进一步将3a转化为1H-苯并[g]吲哚4和5的过程也有所描述。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27315
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrobenzo[g]indole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-Ethoxycarbonyl-3-trifluoromethyl-5-trifluoroacetyl-1H-benzoindole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic Nitrogen-Nitrogen Exchange Reaction ofN,N-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Amino Acid Derivatives: A Facile Synthesis of Fluorine-Containing 1H-Benzo[g]indolines and 1H-Benzo[g]indoles

  摘要：

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺1与一些氨基酸衍生物进行芳香亲核氮-氮交换反应，以优异的产率得到相应的N-[2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘基]氨基酸衍生物2a-d。在碱催化下进行环化反应，以高产率得到含氟的1H-苯并[g]吲哚啉（2,3-二氢-1H-苯并[g]吲哚）3a-d。进一步将3a转化为1H-苯并[g]吲哚4和5的过程也有所描述。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27315

文献信息

• HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;MIYA, HIROSHI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 550-552
  作者：HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OKADA, ETSUJI、MIYA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Nucleophilic Nitrogen-Nitrogen Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Amino Acid Derivatives: A Facile Synthesis of Fluorine-Containing 1<i>H</i>-Benzo[<i>g</i>]indolines and 1<i>H</i>-Benzo[<i>g</i>]indoles
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada、Hiroshi Miya

  DOI：10.1055/s-1989-27315

  日期：——

  Aromatic nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction of N,N-dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 1 with some amino acid derivatives gives the corresponding N-[2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthyl]amino acid derivatives 2a-d in excellent yields. Basecatalyzed cyclization affords fluorine-containing 1H-benzo[g]indolines (2,3-dihydro-1H-benzo[g]indoles) 3a-d in high yields. Further conversion of 3a into 1H-benzo[g]indoles 4,5 is also described.

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺1与一些氨基酸衍生物进行芳香亲核氮-氮交换反应，以优异的产率得到相应的N-[2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘基]氨基酸衍生物2a-d。在碱催化下进行环化反应，以高产率得到含氟的1H-苯并[g]吲哚啉（2,3-二氢-1H-苯并[g]吲哚）3a-d。进一步将3a转化为1H-苯并[g]吲哚4和5的过程也有所描述。