diethyl 2-[cyclohexyl(1H-pyrrol-3-yl)methyl]propanedioate | 1313812-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[cyclohexyl(1H-pyrrol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1313812-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: MSQSSYHMQUYYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 TBAF on silica gel 、 potassium fluoride on basic alumina 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-[cyclohexyl(1H-pyrrol-3-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在碱性或酸性条件下通过亲核加成3-（1-芳磺酰基烷基）吡咯的区域选择性合成3-取代的吡咯

  摘要：

  条件吡咯！从市售N-三异丙基甲硅烷基吡咯区域选择性地获得的磺酰基吡咯在碱性或酸性条件下会除去芳基磺酰基，得到乙烯基亚氨基的类衍生物（见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。这些亲电子中间体与亲核试剂反应，生成3-官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1002/chem.201100434

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3‐Substituted Pyrroles by Nucleophilic Addition of 3‐(1‐Arylsulfonylalkyl) Pyrroles Activated under Basic or Acid Conditions
  作者：Fabio Martinelli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/chem.201100434

  日期：2011.6.20

  Conditioned pyrroles! Sulfonyl pyrroles, obtained regioselectively from commercial N‐triisopropylsilylpyrrole, undergo removal of the arylsulfonyl group under basic or acidic conditions to give vinylogous imino‐like derivatives (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). These electrophilic intermediates react with nucleophilic reagents to give 3‐functionalized pyrroles.

  条件吡咯！从市售N-三异丙基甲硅烷基吡咯区域选择性地获得的磺酰基吡咯在碱性或酸性条件下会除去芳基磺酰基，得到乙烯基亚氨基的类衍生物（见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。这些亲电子中间体与亲核试剂反应，生成3-官能化的吡咯。