3,6-dimethoxy-9-tosylphenanthrene | 1246931-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-9-tosylphenanthrene
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonylphenanthrene
• CAS: 1246931-47-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄S
• 分子量: 392.475
• InChiKey: DGYRXQJXXRGVEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-9-tosylphenanthrene 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到3,6-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过在中央双键上包含甲苯磺酰基的对苯二酚的光环化反应制备菲。菲和菲咯啉类化合物合成的通用方法

  摘要：

  我们已经通过在氧化剂存在下紫外线照射对苯二酚对菲的经典制备方法进行了有用的修饰。该修饰涉及在碱的存在下辐照具有连接至中心双键的磺酰基的丁二烯。我们已经证明，该协议可以成功地应用于各种菲和菲类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100742e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(对甲氧基苯基)乙烯基对甲苯基砜 在 环丙烷酮 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以60%的产率得到3,6-dimethoxy-9-tosylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过在中央双键上包含甲苯磺酰基的对苯二酚的光环化反应制备菲。菲和菲咯啉类化合物合成的通用方法

  摘要：

  我们已经通过在氧化剂存在下紫外线照射对苯二酚对菲的经典制备方法进行了有用的修饰。该修饰涉及在碱的存在下辐照具有连接至中心双键的磺酰基的丁二烯。我们已经证明，该协议可以成功地应用于各种菲和菲类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100742e

文献信息

• Preparation of Phenanthrenes by Photocyclization of Stilbenes Containing a Tosyl Group on the Central Double Bond. A Versatile Approach to the Synthesis of Phenanthrenes and Phenanthrenoids
  作者：Ana G. Neo、Carmen López、Victor Romero、Berta Antelo、José Delamano、Antonio Pérez、Dolores Fernández、Jesús F. Almeida、Luis Castedo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1021/jo100742e

  日期：2010.10.15

  modification of the classical preparation of phenanthrenes by UV irradiation of stilbenes in the presence of an oxidant. This modification involves the irradiation, in the presence of base, of stilbenes possessing a sulfonyl group linked to the central double bond. We have proved that this protocol can be successfully applied for the synthesis of diverse phenanthrenes and phenanthrenoids.

  我们已经通过在氧化剂存在下紫外线照射对苯二酚对菲的经典制备方法进行了有用的修饰。该修饰涉及在碱的存在下辐照具有连接至中心双键的磺酰基的丁二烯。我们已经证明，该协议可以成功地应用于各种菲和菲类化合物的合成。