Triphenylen-carbonsaeure-(1)-methylester | 56909-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Triphenylen-carbonsaeure-(1)-methylester
• 英文别名: 1-Methoxycarbonyl-triphenylen；Methyl 1-triphenylenecarboxylate；methyl triphenylene-1-carboxylate
• CAS: 56909-16-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: MESYQSUJXFZPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenylen-carbonsaeure-(1)-methylester 在 Eaton’s reagent 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  各种共轭扭曲的四苯并并苯并呋喃：用单晶场效应晶体管进行电荷传输研究

  摘要：

  合成并表征了一系列不同的共轭长度的扭曲和多稠合的芳族四苯并并苯衍生物。X射线衍射揭示了扭曲的分子形状以及这些分子的堆积排列。因此，取决于它们的共轭长度，未取代的四苯并并并苯显示出偏移的或完美的面对面π堆积。这些四苯并并苯并呋喃的单晶用作制造场效应晶体管（SCFET）的导电通道。四苯并四苯（TBT）表现出最高的迁移率，接近0.81 cm 2 V -1 s -1（平均0.64 cm 2 V -1 s -1）在这些分子中。相比之下，理论计算表明四苯并辛并茂（TBO）晶体具有大面积，面对面π堆积，并且在该系列中具有最高的分子间偶联。观察到的较低的电荷迁移率（平均0.32 cm 2 V -1 s -1，最高0.55 cm 2 V -1 s -1）被合理化，这是由于在TBO中存在可比的电子耦合和重组能而导致了离域极化子形成的可能。，得到了蒙特卡洛模拟的支持，并考虑了这种离域效应。

  DOI：

  10.1039/c7tc02254a
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-spiro-(cyclohexadien-(2,5)-1,9'-fluorenon)-carbonsaeure-(2)-methylester 生成 Triphenylen-carbonsaeure-(1)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Plieninger,H. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1610 - 1617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base/Solvent Controlled Divergent Synthesis of Norbornane-Fused Dihydrophenanthrenes and Triphenylenes via Palladium Catalyst
  作者：Maryam Dehghan、Mehran Ghasemi、Farnaz Jafarpour、Alireza Abbasi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02577

  日期：2023.10.20

  base/solvent controlled divergent synthesis for the construction of polycyclic hydrocarbons has been developed. In this process, norbornene through a reagent role leads to the synthesis of norbornane-fused dihydrophenanthrenes, which are essential due to their biological activities. Amazingly, by switching solvent and base, the role of norbornene becomes limited to a mediator/catalyst; therefore, it

  已经开发出用于构建多环烃的碱/溶剂控制的发散合成。在此过程中，降冰片烯通过试剂作用导致降冰片烷稠合二氢菲的合成，这对于其生物活性至关重要。令人惊讶的是，通过切换溶剂和碱，降冰片烯的作用变得仅限于介体/催化剂；因此，它从最终的支架中移除，并且苯并菲被区域选择性地合成。此外，通过从反应条件中去除降冰片烯，建立了一条不同的途径，合成具有优异区域选择性的不对称取代的苯并菲。该反应包括以化学和区域选择性方式罕见的多米诺骨牌脱羧/C-H 激活/环化。
• Parameters Influencing the Photochemical Cyclodehydrochlorination (CDHC) Reaction
  作者：Anthony Jolly、Charles‐Émile Fecteau、Paul Andrew Johnson、Jean‐François Morin

  DOI：10.1002/cplu.202300677

  日期：——

  The parameters influencing the outcome of the photochemical cyclodehydrochlorination (CDHC) reaction, including the nature of the solvent, the concentration and the presence of functional groups on the chlorinated substrates have been studied.

  研究了影响光化学环脱氯化氢（CDHC）反应结果的参数，包括溶剂的性质、浓度和氯化底物上官能团的存在。