(2S)-N-[12-[(2-bromoacetyl)amino]dodecyl]-2-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-octoxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyacetamide | 1051372-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-N-[12-[(2-bromoacetyl)amino]dodecyl]-2-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-octoxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 1051372-89-4
• 化学式: C₄₂H₆₅BrN₂O₇
• 分子量: 789.891
• InChiKey: PHRHEVKHSXCSCA-YHZZOFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[12-[(2-bromoacetyl)amino]dodecyl]-2-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-octoxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyacetamide 、 4-二甲氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到N-(2-((12-((S)-2-(benzyloxy)-2-((2S,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-(octyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)acetamido)dodecyl)amino)-2-oxoethyl)-N,N,2,2,6,6-hexamethylpiperidin-4-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  不对称自旋标记的双亲两亲物的合成

  摘要：

  这项工作提出了一种新型的带有糖和阳离子极性头的自旋标记的双亲两亲物的有效合成。在CH 2 Cl 2和水中均进行了初步的ESR研究，并证实该方法可用于研究涉及此类双性两亲物的膜的横向旋转（触发器）动力学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.125
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(12-aminododecyl)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-octoxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyacetamide 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到(2S)-N-[12-[(2-bromoacetyl)amino]dodecyl]-2-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-octoxy-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称自旋标记的双亲两亲物的合成

  摘要：

  这项工作提出了一种新型的带有糖和阳离子极性头的自旋标记的双亲两亲物的有效合成。在CH 2 Cl 2和水中均进行了初步的ESR研究，并证实该方法可用于研究涉及此类双性两亲物的膜的横向旋转（触发器）动力学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.125

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical spin-labelled bolaamphiphiles
  作者：Mathieu Berchel、Loïc Lemiègre、Jelena Jeftić、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.125

  日期：2008.8

  This work presents the efficient synthesis of a novel spin-labelled bolaamphiphile bearing sugar and cationic polar heads. Preliminary ESR studies were conduced both in CH2Cl2 and water and have confirmed that this methodology can be used to study the transversal rotation (flip–flop) dynamic of membrane involving such bolaamphiphiles.

  这项工作提出了一种新型的带有糖和阳离子极性头的自旋标记的双亲两亲物的有效合成。在CH 2 Cl 2和水中均进行了初步的ESR研究，并证实该方法可用于研究涉及此类双性两亲物的膜的横向旋转（触发器）动力学。