2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione | 120386-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
• CAS: 120386-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: YFHRKFPYYOTTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [4-(ethoxycarbothioylsulfanylmethyl)-6-methoxy-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 生成 2,3,5,8-tetrahydro-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035

文献信息

• ORLEMANS, E. O. M.;VERBOOM, W.;SCHELTINGA, M. W.;REINHOUDT, D. N.;LELIEVE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1612-1620
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、VERBOOM, W.、SCHELTINGA, M. W.、REINHOUDT, D. N.、LELIEVE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, mechanism of action, and biological evaluation of mitosenes
  作者：E. O. M. Orlemans、W. Verboom、M. W. Scheltinga、D. N. Reinhoudt、P. Lelieveld、H. H. Fiebig、B. R. Winterhalter、J. A. Double、M. C. Bibby

  DOI：10.1021/jm00127a035

  日期：1989.7

  Mitosenes of both the pyrrolo- and pyrido[1,2-a]indole type have been prepared via modification of these heterotricyclic compounds. Several mitosenes have been studied for their reactions with nucleophiles under reductive conditions. The results of these experiments show that the biological activity of mitosenes is based on the mechanism of bioreductive activation. When both leaving groups at C-1 and

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。