4,4'-[(2-oxo-1,3-cyclohexanediylidene)-di(E)methylylidene]dibenzonitrile | 63476-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4'-[(2-oxo-1,3-cyclohexanediylidene)-di(E)methylylidene]dibenzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-[(3E)-3-[(4-cyanophenyl)methylidene]-2-oxocyclohexylidene]methyl]benzonitrile
• CAS: 63476-66-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: FLEJFAFNXSGQKC-ZIOPAAQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 4,4'-[(2-oxo-1,3-cyclohexanediylidene)-di(E)methylylidene]dibenzonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于未证明的[1 + 5]环加成反应的新型基于环己酮和双环[3.1.1]庚烷-6-的螺（硫代）巴比妥酸酯及其构象结构

  摘要：

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.12
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4,4'-[(2-oxo-1,3-cyclohexanediylidene)-di(E)methylylidene]dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Curcumin Analog CH-5 Exerts Anticancer Effects in Human Osteosarcoma Cells via Modulation of Transcription Factors p53/Sp1

  摘要：

  姜黄素是一种潜在的抗癌药物，但生物利用度较低，这限制了其作为治疗药物在临床上的应用。本研究的目的是初步评估姜黄素类似物 CH-5 在人类骨肉瘤细胞系 U2OS、MG-63 和 Saos-2 中的细胞毒性。与姜黄素相比，CH-5 以较低的浓度抑制细胞活力，从而诱导细胞凋亡。细胞中转录因子 p53 和 Sp1 的水平会影响导致细胞凋亡的细胞通路的表达。CH-5 提高了 U2OS 细胞中 p53 蛋白水平，降低了 Sp1 水平，从而影响了其靶基因 DNA 甲基转移酶 1（DNMT1）和生长停滞及 DNA 损伤诱导 45 alpha 基因（Gadd45a）的表达。CH-5 抑制了 DNMT1 并增加了 Gadd45a mRNA 的表达，这依赖于 p53，因为只有在 p53 活跃的结直肠癌细胞系 HCT116 中才能观察到这种效应，而在 p53 缺失的同源 HCT116 细胞中则观察不到。CH-5 还能降低 DNMT1 的蛋白水平，从而导致 Gadd45a 的上调。这些结果表明，CH-5 的抗癌活性可能高于姜黄素，而姜黄素与转录因子 Sp1 和 p53 调控的凋亡相关基因的表达有关。未来有关 CH-5 的工作将确定这种化合物在体内的治疗潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms19071909

文献信息

• Small Molecule Stimulators of Steroid Receptor Coactivator-3 and Methods of Their Use as Cardioprotective and/or Vascular Regenerative Agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20200071300A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  提供了类固醇受体共激活因子-3（SRC-3）的小分子激活剂以及它们作为心脏保护剂的使用方法。这些小分子激活剂有助于促进心脏保护和修复，以及在心肌梗死后促进血管再生。这些化合物还可用于预防心肌肥大和胶原沉积，改善心肌梗死后的心脏功能。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。
• Synthesis and catalytic activity of tetradentate β-diketiminato rare-earth metal monoalkyl complexes in tandem Oppenauer oxidation and cross-aldol condensation
  作者：Haiyan Zou、Ziqian Wang、Dianjun Guo、Lijun Zhang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu

  DOI：10.1039/d3dt03374k

  日期：——

  N,N,C,O-tetradentate manner. Further studies indicated that these tetradentate rare-earth metal complexes could initiate the Oppenauer oxidation of secondary alcohols into the corresponding ketones in high yields. In the case of primary alcohols, a tandem Oppenauer oxidation and cross-aldol condensation occurred unexpectedly. Various α-mono-substituted benzylidene acetones, α,α′-bis-substituted benzylidene

  合成了一系列不对称四齿β-二酮亚胺稀土金属单烷基配合物，其催化性能得到了很好的发展。掺入吲哚的 β-二酮亚胺前配体 H 2 L ( L = MeC(NDipp)CHC(Me)NCH 2 CH 2 -3-(1-RC 8 H 4 N), R = CH 2 -(2-C 4 H 7 O), L 1 ; R = (CH 2 ) 2 OMe, L 2 ; Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ) 通过芳基氨基烯酮与 1-取代的色胺反应制备产量。 用稀土金属三烷基配合物 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (THF) 2处理配体生成相应的不对称N , N , C , O -四齿 β-二酮亚胺稀土金属单烷基配合物L RE(CH 2 SiMe 3 ) ( L 1 , RE = Y ( 1a ), Gd ( 1b ), Yb ( 1c ) , Lu ( 1d ); L 2 , RE = Y (
• Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 and methods of their use as cardioprotective and/or vascular regenerative agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US10875841B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  本研究提供了类固醇受体辅激活剂-3（SRC-3）的小分子刺激剂及其用作心脏保护剂的方法。 这些小分子刺激剂有助于促进心肌梗塞后的心脏保护和修复以及血管再生。 这些化合物还能防止心脏肥大和胶原沉积，改善心肌梗塞后的功能。
• Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator proteins and their use in the treatment of cancer
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US11312676B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  本研究提供了类固醇受体辅激活剂（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及将其用于治疗或预防癌症的方法。还提供了刺激细胞中 SRC 家族蛋白的方法。