3-(2-phenyl)ethylfuran | 57061-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenyl)ethylfuran
• 英文别名: 3-phenethylfuran；3-(2-Phenylethyl)furan
• CAS: 57061-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PGKUJTWQQCJVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxyphenyl)(penta-1,2-dien-1-yl)carbamate 、 3-(2-phenyl)ethylfuran 在 diphenyl [(trifluoromethyl)sulfonyl]phosphoramidate 作用下， 生成 tert-butyl (4-ethyl-3-oxo-7-phenethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能氢键/离子对相互作用的烯丙酰胺和呋喃之间的对映选择性氧化（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  基于BINOL的N-三氟甲磺酰基磷酰胺可催化呋喃和氧烯丙基阳离子之间的对映选择性（4 + 3）环加成反应，后者是通过烯丙酰胺的氧化而原位生成的。提议使用手性有机磷酰胺抗衡阴离子，通过协同氢键和离子对相互作用参与羟基烯丙基阳离子中间体的活化，从而实现有效的手性转移，从而为最终的加合物提供高非对映和对映选择性。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，包括各种取代的烯丙酰胺和呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201704804
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-苯基丙醛氰醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3-(2-phenyl)ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and insect antifeedant activity of 2-substituted 2,3-dihydrofuran-3-ols and butenolides (Part II)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00612-2

文献信息

• Regioselective Ortho Lithiation of 3-Aryl and 3-Styryl Furans
  作者：Maria Tofi、Thomas Georgiou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol051205l

  日期：2005.7.1

  for the ortho lithiation of 3-aryl and 3-styryl furans has been uncovered wherein lithiation occurs preferentially at the sterically encumbered 2-position. The results are attributed, at least in part, to stabilization of the intermediate furyl anion by through-space donation of pi-electron density from the substituent appended at the 3-position to the lithium cation. This ortho lithiation reaction

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。
• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.
• TAGUCHI T.; OKOMURA H.; TAKEI H., CHEM. LETT., 1975, NO 8, 853-854
  作者：TAGUCHI T.、 OKOMURA H.、 TAKEI H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and insect antifeedant activity of 2-substituted 2,3-dihydrofuran-3-ols and butenolides (Part II)
  作者：Edwin A klein Gebbinck、Gerrit A Stork、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00612-2

  日期：1999.9
• Enantioselective Oxidative (4+3) Cycloadditions between Allenamides and Furans through Bifunctional Hydrogen-Bonding/Ion-Pairing Interactions
  作者：Laura Villar、Uxue Uria、Jose I. Martínez、Liher Prieto、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201704804

  日期：2017.8.21

  N‐trifluoromethanesulfonyl phosphoramides catalyze the enantioselective (4+3) cycloaddition between furans and oxyallyl cations, the latter being generated in situ by oxidation of allenamides. The chiral organic phosphoramide counteranion is proposed to engage in the activation of the oxyallyl cation intermediate through cooperative hydrogen‐bonding and ion‐pairing interactions, enabling an efficient chirality

  基于BINOL的N-三氟甲磺酰基磷酰胺可催化呋喃和氧烯丙基阳离子之间的对映选择性（4 + 3）环加成反应，后者是通过烯丙酰胺的氧化而原位生成的。提议使用手性有机磷酰胺抗衡阴离子，通过协同氢键和离子对相互作用参与羟基烯丙基阳离子中间体的活化，从而实现有效的手性转移，从而为最终的加合物提供高非对映和对映选择性。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，包括各种取代的烯丙酰胺和呋喃。