D-谷氨酸,4-氨基-,二盐酸,(4S)-rel-(9CI) | 848-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸,4-氨基-,二盐酸,(4S)-rel-(9CI)
• 英文名称: allopregnan-20-one
• 英文别名: 5α-pregnane-20-one；5a-pregnan-20-one (3a5aP)；5α-pregnan-20-one；5-alpha-Pregnan-20-one；5α-Pregnan-20-on；5α-Pregnanon-(20)；5alpha-Pregnan-20-one；1-[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 848-62-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: RSRDWHPVTMQUGZ-QYYVTAPASA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  389.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸,4-氨基-,二盐酸,(4S)-rel-(9CI) 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 24-nor-5α-cholanoic acid-(23)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reduction of steroid C-20 alkylidene cyanoacetates

  摘要：

  The geometry of the condensation products between ethyl cyanoacetate and 20-ketosteroids (5 alpha-pregnane-20-one, 3 beta-hydroxypregn-5-en-20-one and 3 beta-acetoxypregn-5-en-20-one) was established by NMR spectra. Reduction of these steroid C-20 alkylidene cyanoacetates was shown to afford one of the two possible 20-C epimers, which seen to correspond to the 20 beta-methyl configuration.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(79)80003-3
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 D-谷氨酸,4-氨基-,二盐酸,(4S)-rel-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基羰基化反应合成基于孕烷的新型20-羧酰胺

  摘要：

  由广泛可得的3β-乙酰氧基-pregn-5,16-合成20-羧酰胺基孕烯衍生物，例如3β-乙酰氧基-5α-pregn-20-ene-20-羧酰胺和5α-pregn-20-ene-20-羧酰胺。 Dien-20-one（PDA）使用选择性加氢，肼和碘代烯烃的形成，以及钯催化的氨基羰基化。通过相应的20酮从相应的20-酮衍生物获得的20-碘-20-烯衍生物用作底物。使用各种氮素获得了23种新的20-羧酰胺-亲核试剂，范围从简单的伯胺到α-氨基酸酯。这种方法的新颖之处在于应用轻度，中度或高产率的反应来获得原本难以获得的具有药学重要性的甾族20-羧酰胺。换句话说，代替了例如甾醇或胆酸的酶促或合成降解，使用了基本骨架的功能化（“积累”方法）。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01478-7

文献信息

• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011138460A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。
• Expedited Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones by microwave irradiation
  作者：Juri Moni Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.014

  日期：2011.11

  compounds. Considering the remarkable application of Baeyer-Villiger (BV) reaction in the synthesis of natural products and steroid-peptide conjugates, we report here some of our findings of BV oxidation of carbonyl compounds with special reference to steroidal ketones under MW irradiation justifying its accelerating effect.

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。
• Ultrasound assisted zinc reactions in synthesis 2. A new clemmensen-type reduction
  作者：J.A.R. Salvador、M.L.Sa´ e Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60588-9

  日期：1993.1

  A mild and efficient method is described for the reduction of carbonyls to methylene groups. Under ultrasonic irradiation, deoxygenation of 3-oxosteroids with zinc dust in acetic acid or acetic acid/water was achieved in 15 minutes. The observed selectivity at C-3 in the presence of 17- and 20-oxo groups is discussed.

  描述了一种温和而有效的方法，用于将羰基还原为亚甲基。在超声辐射下，在15分钟内用乙酸或乙酸/水中的锌粉对3-氧类固醇进行了脱氧。讨论了在存在17-和20-氧代基团的情况下在C-3处观察到的选择性。
• Synthesis of N-picolylcarboxamides in aminocarbonylation
  作者：Gábor Mikle、Fanni Bede、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132128

  日期：2021.5

  presence of 2-, 3- and 4-picolylamine, as well as secondary amines possessing 1-picolyl substituent. In general, primary picolylamines require less than 2 h to achieve practically complete conversion. The secondary amines proved to be less reactive, requiring 6–24 h depending on the substrate structure. The corresponding carboxamides were isolated in moderate to excellent yields. The synthesis of α,β-unsaturated

  在2-，3-和4-吡啶甲基胺以及具有1-吡啶甲基取代基的仲胺存在下，进行钯催化的碘樟脑和甾体碘代烯烃的氨基羰基化。通常，伯甲基吡啶胺需要少于2小时才能实现几乎完全的转化。仲胺被证明反应性较低，需要6-24小时，具体取决于底物结构。分离出相应的羧酰胺，产率中等至优异。α，β-不饱和羧酰​​胺的合成是基于由可烯醇化的酮合成碘代烯烃底物。
• Amino- and azidocarbonylation of iodoalkenes
  作者：Gábor Mikle、Rita Skoda-Földes、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132495

  日期：2021.11

  on the structure of the acyl azides, consecutive hydrolysis toward corresponding primary amides was observed. ‘Direct’ aminocarbonylation of the same iodoalkenes was also carried out by using ammonium carbamate as ammonia source under mild conditions. The α,β-unsaturated primary amides, formed in a chemoselective reaction, were isolated in good to excellent yields.

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。