4-Methoxybenzaldehyde phenylsulfonylhydrazone | 50626-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxybenzaldehyde phenylsulfonylhydrazone
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 50626-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: HJUAEWHFTPLOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxybenzaldehyde phenylsulfonylhydrazone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-(4-(5-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methoxybenzaldehyde phenylsulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component tandem reaction of sulfonyl hydrazones, aryl iodides and allenes: highly stereoselective synthesis of (Z)-α-hydroxymethyl allylic sulfones
  作者：Yunlei Hou、Qi Shen、Liangyu Zhu、Yufei Han、Yanfang Zhao、Mingze Qin、Ping Gong

  DOI：10.1039/c7ra08208h

  日期：——

  Sulfonyl hydrazones have been identified as an excellent sulfonyl anion surrogate in the base and Pd0-catalyzed three-component tandem reaction with aryl iodides and allenes for the synthesis of functionalized allylic sulfones. By forming a stabilized six-membered palladacycle intermediate, the reaction led to the desired higher substituted allylic sulfones with excellent Z selectivities and high yields

  磺酰hydr已被确认为是在碱和Pd 0催化的三组分串联反应中与芳基碘化物和丙二烯反应的极佳磺酰基阴离子替代品，用于合成功能化的烯丙基砜。通过形成稳定的六元Palladacycle中间体，该反应产生了所需的具有优异的Z选择性和高收率的较高取代的烯丙基砜。
• Tetrazolylphenyl pivalate derivatives and medicinal composition
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05602161A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  The tetrazolylphenyl pivalate of the the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or other substituents; an elastase-inhibitory composition, a composition for preventing and treating emphysema and a composition for preventing and treating endotoxin-induced lung disorders each comprising the foregoing tetrazolylphenyl pivalate derivative or a non-toxic or acid-addition salt thereof.

  以下是通式的四唑基苯基酰庚酸酯或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各代表氢原子，低级烷基或其他取代基；一种弹性蛋白酶抑制剂组合物，一种预防和治疗肺气肿的组合物和一种预防和治疗内毒素诱导的肺部疾病的组合物，每种组合物均包含上述四唑基苯基酰庚酸酯衍生物或其非毒性或酸加成盐。
• Unexpected Cyclization Product Discovery from the Photoinduced Bioconjugation Chemistry between Tetrazole and Amine
  作者：Juan Zhang、Jinlu Liu、Xianfeng Li、Yunzhu Ju、Yangfeng Li、Gong Zhang、Yizhou Li

  DOI：10.1021/jacs.3c11574

  日期：2024.1.24

  amine to afford a new 1,2,4-triazole cyclization product. Given the significance of functionalized N-heterocycles in medicinal chemistry, we successfully harnessed the serendipitously discovered reaction to synthesize both pharmacologically relevant DNA-encoded chemical libraries (DELs) and small molecule compounds bearing 1,2,4-triazole scaffolds. Furthermore, the mild reaction conditions and stable 1

  生物共轭化学已成为在温和条件下修饰多种生物分子的强大工具。四唑最初被提出作为与烯烃进行 1,3-偶极环化的生物正交光点击柄，后来被证明与羧酸具有更广泛的光反应性，可作为多功能生物共轭和光亲和标记探针。在这项研究中，我们意外地发现并验证了四唑和伯胺之间的光反应性，以提供新的1,2,4-三唑环化产物。鉴于功能化N-杂环在药物化学中的重要性，我们成功地利用偶然发现的反应来合成药理学相关的DNA编码化学库（DEL）和带有1,2,4-三唑支架的小分子化合物。此外，温和的反应条件和稳定的1,2,4-三唑键在光诱导生物共轭场景中得到了广泛的应用，从分子内肽大环化和模板化DNA反应交联到蛋白质的分子间光亲和标记。在四唑标记的蛋白质中鉴定出赖氨酸侧链上的三唑交联产物，完善了对四唑探针光交联谱的全面理解。总而言之，这种四唑-胺生物共轭扩展了当前的生物共轭工具箱，并在药物化学和化学生物学的界面上创造了新的可能性。
• Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378
  作者：Dimmock、Brenner、Phillips

  DOI：——

  日期：——