3,5-Bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride | 78460-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-Bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 78460-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 371.864
• InChiKey: LVEUVLZOULPGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride 以 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-{4-(4-Methoxy-phenyl)-8-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,3,7,8-tetrahydro-4H,5H-1-thia-3a,6,9-triaza-cyclopenta[b]naphthalen-6-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  三环噻唑并[3,2- a ]噻并吡喃并[4,3- d ]嘧啶及相关类似物作为潜在的抗炎药

  摘要：

  通过方便的涉及2-氨基-2-的加成环化反应，制备了一系列新型的三环噻唑并[3,2- a ]噻并吡喃并[4,3- d ]嘧啶及相关的通式1的氧杂，氮杂和碳氧化合物。式3的噻唑啉（4）和双芳基酮。其中一些化合物具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180219
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 、 4-甲氧基苯甲醛 以67%的产率得到3,5-Bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些3,5-二芳基-4-哌啶酮和各种相关的季铵化合物及其类似物的细胞毒性评估

  摘要：

  在两个筛选中，主要制备了许多3,5-二亚芳基-4-哌啶酮（1）和一些相关的季铵盐（5）以及密切相关的类似物。第一个测试系统平均使用来自八种肿瘤疾病的54种人类肿瘤细胞系，即白血病，黑素瘤，结肠，非小细胞肺癌，小细胞肺癌，中枢神经系统，卵巢癌和肾癌。一些化合物证明了选择性毒性，特别是对白血病。第二个筛选使用L1210淋巴样白血病细胞。通常，在两次筛选中，该化合物的细胞毒性均低于参考药物美法仑。在Hammett（sigma），片段（f），1和5系列中的核取代基的摩尔折射率（MR）常数与人肿瘤细胞系和L1210细胞的IC50值。针对人类肿瘤细胞系的评估显示，f值的增加与系列1和5中细胞毒性的升高有关; MR常数在系列5中也很重要。在L1210筛查中，sigma和MR常数与细胞毒性呈正相关。X射线晶体学是对具有明显细胞毒性的3,5-双-[[[4'-（（甲硫基）苯基]亚甲基] -1-甲基-4-哌啶酮]甲硫脲（5d）和3

  DOI：

  10.1002/jps.2600830811

文献信息

• Cytotoxic Evaluation of Some 3,5-Diarylidene-4-piperidones and Various Related Quaternary Ammonium Compounds and Analogs
  作者：J.R. Dimmock、V.K. Arora、J.W. Quail、U. Pugazhenthi、T.M. Allen、G.Y. Kao、E. De Clercq

  DOI：10.1002/jps.2600830811

  日期：1994.8

  A number of 3,5-diarylidene-4-piperidones (1) and some related quaternary ammonium salts (5) as well as closely related analogs were prepared principally as candidate cytotoxic agents in two screens. The first test system used an average of 54 human tumor cell lines from eight neoplastic diseases, namely leukemia, melanoma, colon, non-small-cell lung, small-cell lung, central nervous system, ovarian

  在两个筛选中，主要制备了许多3,5-二亚芳基-4-哌啶酮（1）和一些相关的季铵盐（5）以及密切相关的类似物。第一个测试系统平均使用来自八种肿瘤疾病的54种人类肿瘤细胞系，即白血病，黑素瘤，结肠，非小细胞肺癌，小细胞肺癌，中枢神经系统，卵巢癌和肾癌。一些化合物证明了选择性毒性，特别是对白血病。第二个筛选使用L1210淋巴样白血病细胞。通常，在两次筛选中，该化合物的细胞毒性均低于参考药物美法仑。在Hammett（sigma），片段（f），1和5系列中的核取代基的摩尔折射率（MR）常数与人肿瘤细胞系和L1210细胞的IC50值。针对人类肿瘤细胞系的评估显示，f值的增加与系列1和5中细胞毒性的升高有关; MR常数在系列5中也很重要。在L1210筛查中，sigma和MR常数与细胞毒性呈正相关。X射线晶体学是对具有明显细胞毒性的3,5-双-[[[4'-（（甲硫基）苯基]亚甲基] -1-甲基-4-哌啶酮]甲硫脲（5d）和3
• Tricyclic thiazolo[3,2-<i>a</i>]thiapyrano[4,3-<i>d</i>]pyrimidines and related analogs as potential anti-inflammatory agents
  作者：George Rovnyak、Virginia Shu、Joseph Schwartz

  DOI：10.1002/jhet.5570180219

  日期：1981.3

  A series of novel tricyclic thiazolo[3,2-a]thiapyrano[4,3-d]pyrimidines and related oxa, aza and carbo analogs of general formula 1 were prepared by a convenient addition-cyclization reaction involving 2-amino-2-thiazoline (4) and bisarylidene ketones of formula 3. Some of these compounds demonstrated antiinflammatory activity.

  通过方便的涉及2-氨基-2-的加成环化反应，制备了一系列新型的三环噻唑并[3,2- a ]噻并吡喃并[4,3- d ]嘧啶及相关的通式1的氧杂，氮杂和碳氧化合物。式3的噻唑啉（4）和双芳基酮。其中一些化合物具有抗炎活性。