(2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-phenyl-5-(p-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1100793-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-phenyl-5-(p-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-4-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1100793-63-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: WMBOIHYNARRKGY-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 、 反式-查耳酮 在 1-bis(1-naphthyl)phosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-phenyl-5-(p-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与甲亚胺叶立德的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。

  DOI：

  10.1021/ol802664m