1-bis(1-naphthyl)phosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene | 540536-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bis(1-naphthyl)phosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene
• 英文别名: [CpFe(P(1-naphthyl)2C5H3S(t-C4H9))]；(2-tert-butylsulfanylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-dinaphthalen-1-ylphosphane;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 540536-17-2
• 化学式: C₃₄H₃₁FePS
• 分子量: 558.507
• InChiKey: UKURAYQBLZHZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bis(1-naphthyl)phosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene 、 copper(I) bromide 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到[CpFe((P(1-naphthyl)2)C5H3S(t-C4H9))CuBr]2
  参考文献：
  名称：

  膦基亚硫基二茂铁的手性铜配合物作为 N-磺酰基亚胺的对映选择性甲醛-氮杂Diels-Alder反应的有效催化剂

  摘要：

  在催化量的高氯酸银存在下，平面手性 1-膦基-2-硫基二茂铁的溴化铜（I）络合物在 N-芳基磺酰醛亚胺与电子的正式 Aza Diels-Alder 反应中充当非常有效的手性路易斯酸催化剂。 - 丰富的二烯（Danishefsky's 和相关的二烯）。等摩尔量的容易获得的对映体纯二茂铁基 P，S-二齿配体和 CuBr 的混合定量提供了作为空气稳定固体的预催化剂 Cu 络合物。这种催化不对称过程具有广泛的结构范围：已成功使用芳香族、α、β-不饱和甚至烯醇化脂肪族醛的醛亚胺。相应的 2,3-二氢-4-吡啶酮以良好的产率 (57-90%) 和均匀的高对映选择性 (82-97% ee) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja038494y
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-烯-2,5-己二酮 、 Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 1-bis(1-naphthyl)phosphanyl-2-t-butylsulfenylferrocene 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-methyl 3,4-diacetyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与甲亚胺叶立德的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。

  DOI：

  10.1021/ol802664m

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• Palladium Complexes of Chiral Planar 1-Phosphino-2-sulfenylferrocenes as Efficient Catalysts in Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/om0493762

  日期：2005.2.1

  The readily available dichloride palladium complexes of chiral planar (R)-1-phosphino-2-sulfenylferrocenes (Fesulphos ligands) act as efficient Lewis acids in the catalytic asymmetric Diels−Alder reaction of cyclopentadiene with acryloyl-1,3-oxazolidin-2-one. Very high enantioselectivities, up to 95% ee, have been reached from Fesulphos ligands having a very bulky substitution at both sulfur and phosphorus

  手性平面（R）-1-膦基-2-亚磺酰基二茂铁（Fesulphos配体）的现成的二氯化钯钯络合物在环戊二烯与丙烯酰基-1,3-恶唑烷二-2-的催化不对称Diels-Alder反应中作为有效的路易斯酸一。Fesulphos配体在硫和磷配位原子上都具有非常大的取代度，因此具有很高的对映选择性，高达ee的95％。
• Cationic Planar Chiral Palladium P,S Complexes as Highly Efficient Catalysts in the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200460087

  日期：2004.7.26