(2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-phenyl-5-(p-bromophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1100793-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-phenyl-5-(p-bromophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-4-benzoyl-5-(4-bromophenyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1100793-61-0
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO₃
• 分子量: 464.359
• InChiKey: SFLPAOAOUGGHKO-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(p-bromophenyl)methylene]glycinate 、 反式-查耳酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-methyl 4-benzoyl-3-phenyl-5-(p-bromophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与甲亚胺叶立德的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。

  DOI：

  10.1021/ol802664m

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Belén Martín-Matute、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol802664m

  日期：2009.1.15

  α,β-Unsaturated ketones are no longer the missing dipolarophiles in catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. In the presence of CuI−Fesulphos complexes as catalysts (5 mol %), these substrates combine high reactivity, wide substitution tolerance, moderate to good endo/exo selectivities, and high enantiocontrol. The endo/exo-diastereoselectivity of the reaction is strongly

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。