2-bromo-9-(phenylthio)fluorene | 29800-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-9-(phenylthio)fluorene
• 英文别名: 2-bromo-9-phenylsulfanyl-9H-fluorene
• CAS: 29800-84-8
• 化学式: C₁₉H₁₃BrS
• 分子量: 353.282
• InChiKey: LKHVCZSUMJWYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-(phenylthio)fluorene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2-bromo-9-phenylsulfonylfluorene
  参考文献：
  名称：

  (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO

  摘要：

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.

  DOI：

  10.1021/ol300307c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 、 苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-bromo-9-(phenylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  碱促进的非活性芴与硫醇的氧化C（sp3）–S键交叉偶联，用于合成9-单硫代芴

  摘要：

  描述了一种高效且选择性的C（sp 3）-S键交叉偶联方法，该方法通过在9-C（sp 3）-H处将巯基与巯基直接硫醇化来合成9-巯基芴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801806

文献信息

• Broensted correlations for electron transfer from carbanions to halomethyl phenyl sulfone and 1,1-dinitroalkane-type acceptors
  作者：Frederick G. Bordwell、Anthony H. Clemens

  DOI：10.1021/jo00134a003

  日期：1982.6
• BORDWELL F. G.; HUGHES D. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3314-3320
  作者：BORDWELL F. G.、 HUGHES D. L.

  DOI：——

  日期：——
• (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO
  作者：Gergely Jakab、Carlo Tancon、Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol300307c

  日期：2012.4.6

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.
• Base-Promoted Oxidative C(sp³ )-S Bond Cross-Coupling of Inactive Fluorenes and Thiols for the Synthesis of 9-Monothiolated Fluorenes
  作者：Yafeng Liu、Xinglong Yuan、Kexin Su、Yuan Tian、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201801806

  日期：2019.2.21

  A highly efficient and selective C(sp3)–S bond cross‐coupling method for the synthesis of 9‐thiolated fluorenes through a direct thiolation at 9‐C(sp3)–H of fluorenes with thiols is described.

  描述了一种高效且选择性的C（sp 3）-S键交叉偶联方法，该方法通过在9-C（sp 3）-H处将巯基与巯基直接硫醇化来合成9-巯基芴。