1'-(tert-butyl) 6-methyl 3',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1',6(2'H)-dicarboxylate | 1351522-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1'-(tert-butyl) 6-methyl 3',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1',6(2'H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1'-tert-butyl 6-methyl 1',2',3',6'-tetrahydro-[3,4'-bipyridine]-1',6-dicarboxylate；1‘-tert-butyl 6-methyl 1‘,2’,3,6’-tetrahydro[3,4’-bipyridine]-1‘,6-dicarboxylate；1′-(tert-butyl) 6-methyl-3′,6′-dihydro-[3,4′-bipyridine]-1′,6(2′H)-dicarboxylate；Methyl 5-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)picolinate；methyl 5-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1351522-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: LKLUUOBGNQFJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(tert-butyl) 6-methyl 3',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1',6(2'H)-dicarboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-[4-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoylamino]phenyl]-5-piperidin-4-ylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AC710, a Globally Selective Inhibitor of Platelet-Derived Growth Factor Receptor-Family Kinases

  摘要：

  A series of potent, selective platelet-derived growth factor receptor-family kinase inhibitors was optimized starting from a globally selective lead molecule 4 through structural modifications aimed at improving the physiochemical and pharmacoldnetic properties, as exemplified by 18b. Further clearance reduction via per-methylation of the a-carbons of a solubilizing piperidine nitrogen resulted in advanced leads 22a and 22b. Results from a mouse tumor xenograft, a collagen-induced arthritis model, and a 7 day rat in vivo tolerability study culminated in the selection of compound 22b (AC710) as a preclinical development candidate.

  DOI：

  10.1021/ml300214g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1'-(tert-butyl) 6-methyl 3',6'-dihydro-[3,4'-bipyridine]-1',6(2'H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI ET APPLICATION DE CELUI-CI
  [ZH] 一种含氮杂环化合物、其制备方法、其中间体及其应用

  摘要：

  一种含氮杂环化合物、其制备方法、其中间体及其应用。如式II-a、II-b、I-c或I-d所示的含氮杂环化合物、其制备方法、其中间体及其应用。所述化合物对PARP1有较强的抑制活性，尤其是对PARP1/PARP2的选择性比阳性对照Olaparib以及AZD5305具有明显优势，可以有效降低PARP2引起的血液毒性。

  公开号：

  WO2023046034A1

文献信息

• [EN] AZOLYL UREA COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLYLE URÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011150198A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are azolyl urea compounds for treatment of CSF-1R kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗CSF-1R激酶介导疾病的唑啉基脲化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Azolyl Urea Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20130310357A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Provided herein are azolyl urea compounds for treatment of CSF-1R kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗CSF-1R激酶介导疾病的氮杂基脲化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Azolyl urea compounds and methods of use thereof
  申请人：Liu Gang

  公开号：US09296722B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Provided herein are azolyl urea compounds for treatment of CSF-1R kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗CSF-1R激酶介导的疾病的唑基脲类化合物。还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20160145270A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein A, B, X, Y, R1 and R2 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明提供了式（I）化合物，其中A、B、X、Y、R1和R2如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备式（I）化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE AINSI QUE SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 杂环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2022223025A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  一种杂环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为抑制剂在治疗癌症的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。