3-ethoxy-7-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one | 86616-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-ethoxy-7-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-7-(2-propenyl)cyclohept-2-en-1-one；3-Ethoxy-7-(prop-2-en-1-yl)cyclohept-2-en-1-one；3-ethoxy-7-prop-2-enylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 86616-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LWIHWKOERRWDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-7-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1SR,4RS,7SR)-4-(2-propenyl)bicyclo[5.1.0]oct-2-en-1-yl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-ethoxy-7-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827

文献信息

• 2-Hydroxy-4-(substituted) phenyl cycloalkanes and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04371720A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  Compounds having the formula ##STR1## R.sub.1 is hydrogen, benzyl or an ester moiety; Y is --CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- or--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --; R.sub.2 " is hydrogen or methyl; R.sub.2 is OH or X-substituted (C.sub.1-6)alkyl; R.sub.3 is OH, cyano or X-substituted (C.sub.1-3) alkyl; X is --OR.sub.6, --SR.sub.6, --S(O)R.sub.6, --S(O).sub.2 R.sub.6, --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7, --CONR.sub.7 R.sub.8 or oxo; with the proviso that when X is --NR.sub.6 R.sub.7, --COOR.sub.7 or --CONR.sub.7 R.sub.8, said group is located on the terminal carbon atom of R.sub.2 or R.sub.3 ; R.sub.6 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or acetyl; each of R.sub.7 and R.sub.8 is hydrogen or (C.sub.1-6)alkyl; s is an integer of 1 or 2; with the proviso that when R.sub.6 is acetyl, R.sub.7 is hydrogen and X is other than S(O)R.sub.6 or S(O).sub.2 R.sub.6 ; Z--W is alkyl, phenylalkyl or pyridylalkyl which can have an oxygen atom as part of the alkyl chain, and their use as CNS agents, antidiarrheals and antiemetics. Processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  具有以下式的化合物 ##STR1## R.sub.1 为氢、苄基或酯基团；Y 为--CH(R.sub.2 ")CH(R.sub.2)-- 或--CH(R.sub.3)CH.sub.2 --；R.sub.2 " 为氢或甲基；R.sub.2 为羟基或取代的（C.sub.1-6）烷基；R.sub.3 为羟基、氰基或取代的（C.sub.1-3）烷基；X 为--OR.sub.6、--SR.sub.6、--S(O)R.sub.6、--S(O).sub.2 R.sub.6、--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7、--CONR.sub.7 R.sub.8 或氧代；但当 X 为--NR.sub.6 R.sub.7、--COOR.sub.7 或--CONR.sub.7 R.sub.8 时，该基团位于 R.sub.2 或 R.sub.3 的末端碳原子上；R.sub.6 为氢、（C.sub.1-6）烷基或乙酰基；R.sub.7 和 R.sub.8 中的每一个为氢或（C.sub.1-6）烷基；s 为 1 或 2 的整数；但当 R.sub.6 为乙酰基、R.sub.7 为氢且 X 不是 S(O)R.sub.6 或 S(O).sub.2 R.sub.6 时；Z--W 为烷基、苯基烷基或吡啶基烷基，其中烷基链中可能含有氧原子，并且它们作为中枢神经系统药物、止泻药和抗恶心药。描述了它们的制备过程和中间体。
• US4371720A
  申请人：——

  公开号：US4371720A

  公开（公告）日：1983-02-01
• US4831059A
  申请人：——

  公开号：US4831059A

  公开（公告）日：1989-05-16
• US4921994A
  申请人：——

  公开号：US4921994A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Synthetic Applications in Radical/Radical Cationic Cascade Reactions
  作者：Heiko Rinderhagen、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200304827

  日期：2004.2.20

  acetylenic side chain. The reactions result in bi- to tetracyclic ring systems via a fragmentation-radical/radical cationic addition reaction pathway with well defined ring juncture. The mode of cyclisation (endo/exo) can be partially controlled by addition of nucleophiles due to the suppression of radical cationic reaction pathways. Quantum chemical calculation of the cyclisation transition states underline

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。