ethyl (E)-5-(bromoacetoxy)pent-2-enoate | 188642-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-(bromoacetoxy)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(2-bromoacetyl)oxypent-2-enoate
• CAS: 188642-53-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: DJZXVMGVAKOMOS-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(bromoacetoxy)pent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5S,6R,7R,7aS)-1-benzyl-5,7-bis(hydroxymethyl)-6-(2-hydroxyethyl)-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  A rapid assembly of homochiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines

  摘要：

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral dihydroimidazolium ylides, generated in situ, is the key reaction in a sequence that rapidly affords optically active 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines suitably functionalised for further elaboration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00111-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-hydroxypent-2-enoate 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (E)-5-(bromoacetoxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Annulation of dihydroimidazoles: a 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolo[1,2-a]imidazoles, pyrrolidines and pyrroles

  摘要：

  4,5-二氢咪唑鎓叶立德由4,5-二氢咪唑的N-烷基化形成，经历立体选择性的endo 1,3-偶极环加成反应与缺电子的烯烃偶极体，生成六氢吡咯并[1,2-a]咪唑；环加成产物中烯胺功能的还原得到取代的吡咯烷。使用2-氯丙烯腈进行环加成反应，随后进行碱处理，生成吡咯。

  DOI：

  10.1039/a802048e

文献信息

• Cycloaddition of homochiral dihydroimidazoles: A 1,3-dipolar cycloaddition route to optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00529k

  日期：——

  terminating in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles. Three bonds of the so-formed pyrrolidine moiety are constructed in this cascade. The cycloaddition follows an endo approach of dipole and dipolarophile with anti geometry of the dipole and facial selectivity derived from the phenyl substituent. Inter- and intramolecular cycloaddition modes are observed

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。
• A Versatile Cascade of Intramolecular Vilsmeier−Haack and Azomethine Ylide 1,3-Dipolar Cycloaddition toward Tricyclic Cores of Alkaloids
  作者：François Lévesque、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/ol802010n

  日期：2008.11.6

  In the pursuit of synthetic efficiency, we developed an innovative one-pot transformation of linear substrates into bi- and tricyclic adducts using a cascade of amide activation, nucleophilic cyclization, azomethine ylide generation, and subsequent inter- or intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. Despite the high density and variety of functional groups on the substrates, the sequence occurred with perfect chemoselectivity with good to excellent yields.
• A rapid assembly of homochiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Raymond C.F. Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00111-1

  日期：1997.3

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral dihydroimidazolium ylides, generated in situ, is the key reaction in a sequence that rapidly affords optically active 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines suitably functionalised for further elaboration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Annulation of dihydroimidazoles: a 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolo[1,2-a]imidazoles, pyrrolidines and pyrroles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John R. Nichols、John S. Snaith

  DOI：10.1039/a802048e

  日期：——

  4,5-Dihydroimidazolium ylides, formed by N-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles, undergo diastereoselective endo 1,3-dipolar cycloaddition with electron-deficient alkene dipolarophiles to afford hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles; reduction of the aminal functionality in the cycloadducts leads to substituted pyrrolidines. Cycloaddition using 2-chloropropenonitrile, followed by base treatment, affords pyrroles.

  4,5-二氢咪唑鎓叶立德由4,5-二氢咪唑的N-烷基化形成，经历立体选择性的endo 1,3-偶极环加成反应与缺电子的烯烃偶极体，生成六氢吡咯并[1,2-a]咪唑；环加成产物中烯胺功能的还原得到取代的吡咯烷。使用2-氯丙烯腈进行环加成反应，随后进行碱处理，生成吡咯。