diisopropyl (2S,3S)-2,3-dibenzyloxysuccinate | 171964-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2S,3S)-2,3-dibenzyloxysuccinate
• 英文别名: dipropan-2-yl (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate
• CAS: 171964-40-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: ZOJMQHWRNDLXBP-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2S,3S)-2,3-dibenzyloxysuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (3R,4R)-3,4-dibenzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-bengamide E

  摘要：

  Diisopropyl D-tartrate 7 was efficiently transformed into the hexacarbonyl dicobalt complexed aldehyde 23. A highly stereocontrolled aldol reaction of 23 with the O,S-acetal 20 in the presence oi tin(IV) chloride provided, after decomplexation, the aldol adduct 21 as the sole product, which was subsequently converted into (+)-bengamide E 5.

  DOI：

  10.1039/p19950002849
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到diisopropyl (2S,3S)-2,3-dibenzyloxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00022-9

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-bengamide E
  作者：Chisato Mukai、Sameh M. Moharram、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1039/p19950002849

  日期：——

  Diisopropyl D-tartrate 7 was efficiently transformed into the hexacarbonyl dicobalt complexed aldehyde 23. A highly stereocontrolled aldol reaction of 23 with the O,S-acetal 20 in the presence oi tin(IV) chloride provided, after decomplexation, the aldol adduct 21 as the sole product, which was subsequently converted into (+)-bengamide E 5.
• Total synthesis of bengamide E
  作者：Wenming Liu、Joanna M Szewczyk、Liladhar Waykole、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00022-9

  日期：2002.2

  A total synthesis of bengamide E is reported. The synthesis includes the utilization of d-tartrate as the chiral building block, construction of the E-olefin by the Julia protocol, an anti-aldol reaction to generate C-2 and C-3 stereocenters, and coupling of the thioester with caprolactam hydrochloride using sodium 2-ethylhexanoate.

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。