2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid | 120633-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 120633-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: FPYPVEVQUKLBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKADZAVA, MASAKADZU;TANIDAKAI, MASANOBU;IVAKAMI, TOSIO;XOSOI, AKIO;NAOES+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-3,4-二羟基扁桃酸 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。I. 通过光学拆分外消旋 α-(邻苯二甲酰氨基氧基) 芳基乙酸的途径

  摘要：

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3073

文献信息

• NAKADZAVA, MASAKADZU;TANIDAKAI, MASANOBU;IVAKAMI, TOSIO;XOSOI, AKIO;NAOES+
  作者：NAKADZAVA, MASAKADZU、TANIDAKAI, MASANOBU、IVAKAMI, TOSIO、XOSOI, AKIO、NAOES+

  DOI：——

  日期：——
• YATAGAI, MASANORI;NAKADZAVA, MASAKADZU;IVAKAMI, TOSIO
  作者：YATAGAI, MASANORI、NAKADZAVA, MASAKADZU、IVAKAMI, TOSIO

  DOI：——

  日期：——
• IWAGAMI, HISAO;NAKAZAWA, MASAKAZU;YATAGAI, MASANOBU;HIJIYA, TOYOTO;HONDA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3073-3081
  作者：IWAGAMI, HISAO、NAKAZAWA, MASAKAZU、YATAGAI, MASANOBU、HIJIYA, TOYOTO、HONDA,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Chiral α-(Aminooxy)arylacetic Ester. I. A Route through Optical Resolution of a Racemic α-(Phthalimidooxy)arylacetic Acid
  作者：Hisao Iwagami、Masakazu Nakazawa、Masanobu Yatagai、Toyoto Hijiya、Yutaka Honda、Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Toshihide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3073

  日期：1990.11

  A synthetic route has been developed to the synthesis of a chiral O-alkyloxime (S)-16, which can be a synthetic intermediate for a potent antipsedomonal cephalosporin antibiotic M-14659 (1). The oxime moiety in (S)-16 has a chiral center at the carbon atom adjacent to the oxygen atom. We have achieved that (S)-16 can be prepared via t-butyl 2-aminooxy-2-[3,4-(isopropylidenedioxy)phenyl]acetate [(S)-15]

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。