1,4-butanediyl dimethylcarbamate | 31035-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-butanediyl dimethylcarbamate
• 英文别名: Butan-1,4-diyl bis(N,N-dimethylcarbamat)；4-(dimethylcarbamoyloxy)butyl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 31035-84-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: HRAXWHJAYIFPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (+/-)-(2R*,3R*)-2-hydroxy-3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-N-{3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propyl}-3-phenylpropanamide 在 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以132 mg的产率得到4-hydroxybutyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(±)-(2R*,3R*)-3-Hydroxycelacinnine的合成

  摘要：

  由亚精胺衍生的大环内酰胺生物碱 (±)-(2R*,3R*)-3-hydroxycelacinnine (1) 采用叠氮化镁和碳酸铯通过立体选择性环氧化物开环合成，促进二甲苯基化二氨基前体 12 与 1 的大环化， 4-二溴丁烷在两个关键步骤中（方案 2）。将合成 1 的 COSY、HSQC 和 HMBC 2D NMR 数据的 1H-和 13C-NMR 信号分配与先前描述的天然 3-羟基西拉西宁数据进行比较。它们的 13C-NMR 光谱的相似性表明所提出的天然 3-羟基西拉西宁的结构式是正确的；然而，α-羟基-β-氨基内酰胺部分的不同 1H-NMR 化学位移和偶联常数（J(2,3)=9.0 vs. 1.2 Hz，分别）表明天然 3-羟基西拉辛宁是 2,3 -一种合成的(±)-1的顺式差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1253::aid-hlca1253>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Spermidine Alkaloid (±)-(2R*,3R*)-3-Hydroxycelacinnine
  作者：Nikolai A. Khanjin、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1253::aid-hlca1253>3.0.co;2-u

  日期：2001.6.13

  The macrocyclic lactam alkaloid (±)-(2R*,3R*)-3-hydroxycelacinnine (1) derived from spermidine was synthesized via stereoselective epoxide-ring opening with magnesium azide and cesium carbonate promoted macrocyclization of the ditosylated diamino precursor 12 with 1,4-dibromobutane in the two key steps (Scheme 2). 1H- and 13C-NMR Signal assignments from COSY, HSQC, and HMBC 2D NMR data of the synthesized

  由亚精胺衍生的大环内酰胺生物碱 (±)-(2R*,3R*)-3-hydroxycelacinnine (1) 采用叠氮化镁和碳酸铯通过立体选择性环氧化物开环合成，促进二甲苯基化二氨基前体 12 与 1 的大环化， 4-二溴丁烷在两个关键步骤中（方案 2）。将合成 1 的 COSY、HSQC 和 HMBC 2D NMR 数据的 1H-和 13C-NMR 信号分配与先前描述的天然 3-羟基西拉西宁数据进行比较。它们的 13C-NMR 光谱的相似性表明所提出的天然 3-羟基西拉西宁的结构式是正确的；然而，α-羟基-β-氨基内酰胺部分的不同 1H-NMR 化学位移和偶联常数（J(2,3)=9.0 vs. 1.2 Hz，分别）表明天然 3-羟基西拉辛宁是 2,3 -一种合成的(±)-1的顺式差向异构体。