(4R,3'S,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone | 380239-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,3'S,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-methylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 380239-75-8
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: LLOLLLGTBHTJDX-AYWYSENESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,3'S,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以78%的产率得到(4S,5R,6R)-6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三酮化合物δ-内酯的合成

  摘要：

  开发了一种高效合成路线，用于制备取代的δ-内酯1和2的单一手性形式，这些化合物在通过转基因模块化聚酮合成酶（PKS）进行的生物合成研究中具有潜在应用价值。制备目标差向异构内酯的关键步骤涉及钐(II)碘催化的Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17514
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 三氢化钐 、 正丁基锂 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,3'S,4'R,5'R)-4-Benzyl-3-[5'-(t-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-4'-methylheptanoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  三酮化合物δ-内酯的合成

  摘要：

  开发了一种高效合成路线，用于制备取代的δ-内酯1和2的单一手性形式，这些化合物在通过转基因模块化聚酮合成酶（PKS）进行的生物合成研究中具有潜在应用价值。制备目标差向异构内酯的关键步骤涉及钐(II)碘催化的Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17514

文献信息

• Synthesis of Triketide δ-Lactones
  作者：Sang-Jung Kim、Han-Young Kang、David H. Sherman

  DOI：10.1055/s-2001-17514

  日期：——

  An efficient synthetic route was developed to prepare substituted δ-lactones 1 and 2 in enantiopure forms which are potentially useful for biosynthetic studies with genetically engineered modular polyketide synthase (PKS). The key step to prepare the target epimeric lactones involves the samarium(II) iodide-mediated Reformatsky reaction.

  开发了一种高效合成路线，用于制备取代的δ-内酯1和2的单一手性形式，这些化合物在通过转基因模块化聚酮合成酶（PKS）进行的生物合成研究中具有潜在应用价值。制备目标差向异构内酯的关键步骤涉及钐(II)碘催化的Reformatsky反应。