4-amino-3-(cyclopropylmethoxy)benzoic acid | 1154383-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(cyclopropylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 1154383-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SSSCMMUPPDYTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(cyclopropylmethoxy)benzoic acid 在 哌啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.56h， 生成 NH2-[O-iPr-(3-HABA)]-[O-CH2-cPr-(3-HABA)]-[O-CH2-cPr-(3-HABA)]-[O-iPr-(3-HABA)]-Gly-CO2H
  参考文献：
  名称：

  用于合成α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的 O-烷基化芳族寡酰胺抑制剂的固相方法

  摘要：

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204098
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 tin(II) chloride dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-3-(cyclopropylmethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的 O-烷基化芳族寡酰胺抑制剂的固相方法

  摘要：

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204098

文献信息

• Mechanistic Studies on CysS – A Vitamin B₁₂-Dependent Radical SAM Methyltransferase Involved in the Biosynthesis of the <i>tert</i>-Butyl Group of Cystobactamid
  作者：Yuanyou Wang、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.9b06454

  日期：2020.6.3

  Cobalamin (Cbl)-dependent radical SAM methyltransferases catalyze methylation reactions at non-nucleophilic centers in a wide range of substrates. CysS is a Cbl-dependent radical SAM methyltransferase involved in cystobactamid biosynthesis. This enzyme catalyzes the sequential methylation of a methoxy group to form ethoxy, i-propoxy, s-butoxy, and t-butoxy groups on a p-aminobenzoate peptidyl carrier

  钴胺素 (Cbl) 依赖性自由基 SAM 甲基转移酶可在多种底物的非亲核中心催化甲基化反应。CysS 是一种 Cbl 依赖性自由基 SAM 甲基转移酶，参与cysobactamid 生物合成。该酶催化甲氧基的顺序甲基化，在对氨基苯甲酸肽基载体蛋白硫酯中间体上形成乙氧基、异丙氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。这种生物合成策略使宿主粘杆菌能够生物合成 25 种囊菌酰胺类似物的组合抗生素文库。在本文中，我们描述了三个实验来阐明 CysS 如何使用 Cbl、SAM 和 [4Fe-4S] 簇来催化迭代甲基化反应：环丙基羰基重排用于捕获底物自由基并估计参与甲基转移的自由基取代反应的速率；溴乙氧基类似物用于探索活性位点地形；和氘同位素对腺苷自由基提取氢原子的影响被用来研究氢原子提取的动力学意义。基于这些实验，提出了一种修正的 CysS 机制。
• Solid-Phase Methodology for Synthesis of<i>O</i>-Alkylated Aromatic Oligoamide Inhibitors of α-Helix-Mediated Protein-Protein Interactions
  作者：Natasha S. Murphy、Panchami Prabhakaran、Valeria Azzarito、Jeffrey P. Plante、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201204098

  日期：2013.4.26

  Rapid access to rigid rods: A method is described for the synthesis of 3‐O‐alkylated aromatic oligobenzamide foldamers that could be used for assembly of libraries of α‐helix mimetic inhibitors of protein–protein interactions (see scheme; Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl).

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。