methyl 3-isopropoxy-4-(3-isopropoxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoate | 1006030-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-isopropoxy-4-(3-isopropoxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoate
• 英文别名: methyl-3-isopropoxy-4-(3-isopropoxy-4-nitrobenzamido)benzoate；Methyl 4-[(4-nitro-3-propan-2-yloxybenzoyl)amino]-3-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 1006030-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: BASNXJMCWQHUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropoxy-4-(3-isopropoxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 sodium hydroxide 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-(5-amino-6-isopropoxypicolinamido)-3-isopropoxybenzamido)-3-isopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Relaxation of the rigid backbone of an oligoamide-foldamer-based α-helix mimetic: identification of potent Bcl-xL inhibitors

  摘要：

  通过对一系列基于寡酰胺-折叠酰胺的 Bak BH3 螺旋δ-螺旋模拟物的骨架进行结构活性关系研究，我们发现了特别有效的 Bcl-xL 抑制剂。最有效的化合物在体外的 Ki 值为 94 nM，对几种 Bcl-xL 表达量过高的癌细胞株的增殖的 IC50 值为个位数微摩尔。

  DOI：

  10.1039/c2ob07125h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-isopropoxy-4-(3-isopropoxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-O-烷基化对苯甲酰胺 α-螺旋模拟物：支架曲率的作用†

  摘要：

  描述了一种新的 2 - O-烷基化苯甲酰胺 α-螺旋模拟物的设计和合成。与区域异构 3 - O-烷基化苯甲酰胺的比较允许初步评估模拟曲率在确定分子识别特性中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26262b

文献信息

• Design and Synthesis of Oligoamide-Based Double α-Helix Mimetics
  作者：Oleg V. Kulikov、Sam Thompson、Hai Xu、Christopher D. Incarvito、Richard T. W. Scott、Ishu Saraogi、Laura Nevola、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/ejoc.201300363

  日期：2013.6

  An extensive series of bis-oligobenzamides and bis-oligopyridylamides have been efficiently prepared and studied by X-ray analysis and computational methods. A modular synthesis led to double -helix mimics bearing between two and ten branched side-chains. The inter-helix angle and distance can be tuned by varying the length and rigidity of the spacer, thereby reproducing the recognition domains of

  已经通过 X 射线分析和计算方法有效地制备和研究了一系列广泛的双低聚苯甲酰胺和双低聚吡啶基酰胺。模块化合成导致双螺旋模拟物在两到十个支链侧链之间承载。可以通过改变间隔物的长度和刚度来调整螺旋间角度和距离，从而再现一系列超二级结构的识别域。
• Synthesis of functionalised aromatic oligamide rods
  作者：Jeffrey Plante、Fred Campbell、Barbora Malkova、Colin Kilner、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/b712606a

  日期：——

  A current goal in synthetic chemistry is the design and synthesis of molecules that adopt well defined conformations—so called foldamers. In this manuscript we describe a modular approach for construction of rod shaped para-oligobenzamide molecules. Our approach permits regiospecific incorporation of side chains through a phenolic ether linkage on the scaffold; a feature that partly restricts the conformation of the rod through intramolecular hydrogen-bonding.

  当前合成化学的一个目标是设计和合成能够采用明确构象的分子——即所谓的折叠聚合物。在本文中，我们描述了一种模块化的方法，用于构建棒状的对-寡苯胺分子。我们的方法允许通过苯醇醚连接在支架上进行区域特异性侧链的引入；这一特征部分限制了杆的构象，通过分子内氢键作用。
• 2-O-Alkylated para-benzamide α-helix mimetics: the role of scaffold curvature
  作者：Valeria Azzarito、Panchami Prabhakaran、Alice I. Bartlett、Natasha S. Murphy、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c2ob26262b

  日期：——

  The design and synthesis of a new 2-O-alklyated benzamide α-helix mimetic is described. Comparison with regioisomeric 3-O-alkylated benzamides permits a preliminary evaluation of the role that mimetic curvature has in determining molecular recognition properties.

  描述了一种新的 2 - O-烷基化苯甲酰胺 α-螺旋模拟物的设计和合成。与区域异构 3 - O-烷基化苯甲酰胺的比较允许初步评估模拟曲率在确定分子识别特性中的作用。
• Hydrophobic side-chain interactions in a family of dimeric amide foldamers-potential alpha-helix mimetics
  作者：Oleg V. Kulikov、Christopher Incarvito、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.004

  日期：2011.7

  A series of new alpha-helix mimetics based on a benzamide scaffold and potentially able to disrupt protein-protein interactions have been synthesized and characterized by X-ray analysis. Inspection of the solid state structures of aromatic amide dimers confirmed that the molecules adopt a curved conformation with intramolecular H-bonding between the amide NH and the alkoxy oxygen of the neighboring aromatic fragment (d(NH center dot center dot center dot O) similar to 2 angstrom). Adjacent dimer molecules are prone to form supramolecular assemblies due to both hydrophobic alkyl side-chain/side-chain interactions and intermolecular H-bonding. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Relaxation of the rigid backbone of an oligoamide-foldamer-based α-helix mimetic: identification of potent Bcl-xL inhibitors
  作者：Jeremy L. Yap、Xiaobo Cao、Kenno Vanommeslaeghe、Kwan-Young Jung、Chander Peddaboina、Paul T. Wilder、Anjan Nan、Alexander D. MacKerell、W. Roy Smythe、Steven Fletcher

  DOI：10.1039/c2ob07125h

  日期：——

  By conducting a structure–activity relationship study of the backbone of a series of oligoamide-foldamer-based α-helix mimetics of the Bak BH3 helix, we have identified especially potent inhibitors of Bcl-xL. The most potent compound has a Ki value of 94 nM in vitro, and single-digit micromolar IC50 values against the proliferation of several Bcl-xL-overexpressing cancer cell lines.

  通过对一系列基于寡酰胺-折叠酰胺的 Bak BH3 螺旋δ-螺旋模拟物的骨架进行结构活性关系研究，我们发现了特别有效的 Bcl-xL 抑制剂。最有效的化合物在体外的 Ki 值为 94 nM，对几种 Bcl-xL 表达量过高的癌细胞株的增殖的 IC50 值为个位数微摩尔。