DL-α-氨基噻吩-2-醋酸 | 4052-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-α-氨基噻吩-2-醋酸
• 中文别名: 2-噻吩基甘氨酸；DL-Α-氨基噻吩-2-醋酸；DL-Alpha-氨基噻吩-2-醋酸
• 英文名称: 2-thienylglycine
• 英文别名: D,L-(2-thienyl)glycine；DL-alpha-aminothiophene-2-acetic acid；2-azaniumyl-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 4052-59-9
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• mdl: MFCD00005449
• 分子量: 157.193
• InChiKey: XLMSKXASROPJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-α-氨基噻吩-2-醋酸 在 锂硼氢 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands

  摘要：

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  US20040106794A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到DL-α-氨基噻吩-2-醋酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用环金属化的IrIII催化剂将酮转移加氢还原胺化而生成的伯胺

  摘要：

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201303541

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Reductive Amination of Ketonic Compounds Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Picolinamidato Ligand
  作者：Kouichi Tanaka、Takashi Miki、Kunihiko Murata、Ayumi Yamaguchi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya、Masahito Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01565

  日期：2019.9.6

  Cp*Ir complexes bearing a 2-picolinamide moiety serve as effective catalysts for the direct reductive amination of ketonic compounds to give primary amines under transfer hydrogenation conditions using ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. The clean and operationally simple transformation proceeds with a substrate to catalyst molar ratio (S/C) of up to 20,000 at relatively low

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Composition for preventing or treating ischemic disease
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0950418A2

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating ischemic disease comprising a compound having endothelin antagonistic activity or a salt thereof in combination with a compound having activity for inhibiting Na-H exchange or a salt thereof, which shows remarkable prophylactic or therapeutic effect on ischemic disease and which serves to decrease remarkably the dosage of the individual effective components, and as a result, suppresses undesirable side effects observed in the case of administering the respective compounds singly.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗缺血性疾病的药物组合物，该组合物包含具有内皮素拮抗活性的化合物或其盐，以及具有抑制Na-H交换活性的化合物或其盐，该组合物对缺血性疾病显示出显著的预防或治疗效果，并且显著降低了个别有效成分的剂量，因此，压制了在单独给药时观察到的令人不快的副作用。
• 6- or 7-beta-[2-[4-(substituted)-2,3-dioxopiperazin-1-yl) carbonylamino]-(substituted)acetamido]-penicillin and cephalosporin derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0293532A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Antibacterial agents have the formula (I) or are pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof: in which Y¹ is oxygen, sulphur or -CH₂ and Z represents hydrogen, halogen, C1-4 alkoxy, -CH₂-Q or -CH=CH-Q where Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, carboxy, carboxylic ester, C1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen; R⁵ represents phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl or an optionally substituted 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁶ is hydrogen, hydroxymethyl, formamido, or methoxy, R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, C1-6 alkyl, substituted C1-6 alkyl, halogen, amino, phenyl, substituted phenyl, hydroxy or C1-6 alkoxy or R⁷ and R⁸ form the residue of an optionally substituted 5 or 6- membered carbocyclic ring or a 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁹ is wherein R¹⁰ and R¹¹ are the same or different and each represents hydroxy, or protected hydroxy and XR⁹ is -(CH₂)nR⁹, -NHCOR⁹, -N=CHR⁹, -NHCH₂R⁹, or -COR⁹, where n is from 0 to 2; with the proviso that XR⁹ does not represent -N=CHR⁹ when R⁶ represents hydrogen. The use of the compounds is described together with intermediates for their preparation.

  抗菌剂的化学式为（I），或者是其药用可接受盐或体内水解酯： 其中Y¹为氧、硫或-CH₂，Z代表氢、卤素、C1-4烷氧基、-CH₂-Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键合的杂环基、杂环硫基或通过氮键合的含氮杂环基； R⁵代表苯基、取代苯基、环己烯基、环己二烯基或一个可选择取代的含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁶为氢、羟甲基、甲酰胺基或甲氧基，R⁷和R⁸相同或不同，代表氢、C1-6烷基、取代C1-6烷基、卤素、氨基、苯基、取代苯基、羟基或C1-6烷氧基，或R⁷和R⁸形成一个可选择取代的5或6元碳环或一个含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁹为 其中R¹⁰和R¹¹相同或不同，每个代表羟基或保护羟基，XR⁹为-(CH₂)nR⁹、-NHCOR⁹、-N=CHR⁹、-NHCH₂R⁹或-COR⁹，其中n为0至2；但XR⁹不代表-N=CHR⁹当R⁶代表氢时。 描述了这些化合物的用途以及其制备的中间体。

表征谱图