(E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 125574-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-3t-(2-hydroxy-phenyl)-propenone；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-3t-(2-hydroxy-phenyl)-propenon
• CAS: 125574-09-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: HEWVJDMTPGTVHP-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1957, vol. 41, p. 42,44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 sodium hydroxide 、 硼酸 作用下， 生成 (E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过由可烯醇的1，3-二酮制得的简单的花菁

  摘要：

  1.在硼焦乙酸酯存在下，通过2-乙酰基萘酚-（1）和2-乙酰基-3-氧基硫代萘基与醛的缩合反应获得深色的硼配合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340218

文献信息

• Development of benzochalcone derivatives as selective CYP1B1 inhibitors and anticancer agents
  作者：Jinyun Dong、Guang Huang、Qijing Zhang、Zengtao Wang、Jiahua Cui、Yan Wu、Qingqing Meng、Shaoshun Li

  DOI：10.1039/c9md00258h

  日期：——

  benzochalcone derivatives have been synthesized and evaluated for CYP1 inhibitory activity and cytotoxic properties against wild type cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231) and drug resistant cell lines (LCC6/P-gp and MCF-7/1B1). All of these compounds were found to have selective inhibition towards CYP1B1 and the most potent two possessed single-digit nanomolar CYP1B1 potency. In addition, some of them showed promising

  合成了一系列苯并查耳酮衍生物，并评估了其对野生型细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和耐药细胞系（LCC6/P-gp 和 MCF-7/1B1）的 CYP1 抑制活性和细胞毒性特性）。所有这些化合物都被发现对 CYP1B1 具有选择性抑制作用，其中最有效的两种化合物具有个位数纳摩尔 CYP1B1 效力。此外，其中一些不仅对野生型细胞，而且在低微摩尔浓度下也对耐药细胞表现出有希望的细胞毒活性。更重要的是，这些多功能化合物可以克服CYP1B1/P-gp抑制剂与抗癌药物联合使用时经常发生的药物相互作用，以克服耐药性。这项研究可能为进一步开发具有 CYP1B1 抑制活性和细胞毒效力的更有效的多功能药物预防和治疗癌症提供一个良好的起点。
• Schraufstaetter; Deutsch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 489,494
  作者：Schraufstaetter、Deutsch

  DOI：——

  日期：——
• Haenni, 1921, vol. 1, p. 107,110
  作者：Haenni

  DOI：——

  日期：——
• Fujise et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1833
  作者：Fujise et al.

  DOI：——

  日期：——
• RAJENDAR, REDDY KAMREDDY;MOGILAIAH, KALERU;SREENIVASULU, BATHULA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 3, 643-645
  作者：RAJENDAR, REDDY KAMREDDY、MOGILAIAH, KALERU、SREENIVASULU, BATHULA

  DOI：——

  日期：——