DL-二氢玉米素 | 23599-75-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: DL-二氢玉米素
• 英文名称: dihydrozeatin
• 英文别名: 2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)butan-1-ol
• CAS: 23599-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O
• 分子量: 221.262
• InChiKey: XXFACTAYGKKOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

简介

二氢玉米素属于一类被称为6-烷基氨基嘌呤的有机化合物。这类化合物含有连接在嘌呤6位上的烷基胺基团，而二氢玉米素是玉米素生物合成过程中的中间体。它通过二氢玉米素核苷转化而来，并进一步由糖基转移酶转化为二氢玉米素-O-葡萄糖苷。

用途

二氢玉米素可以通过玉米素还原酶转化为玉米素。这种物质已被鉴定为一种刺激花芽形成的植物生长细胞分裂素。

应用

二氢玉米素在研究玉米细胞分裂素代谢过程中，能够帮助理解细胞分裂素的丰度、相互转化以及抗细胞分裂素活性较弱的新反式玉米素代谢产物的形成等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-二氢玉米素 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Isobutyric acid 4-(3-benzyl-3H-purin-6-ylamino)-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中细胞分裂素的柱前衍生和毛细管液相色谱/玻璃料原子轰击质谱分析。

  摘要：

  已开发出具有高表面活性的新型细胞分裂素衍生物，用于毛细管液相色谱/玻璃料原子轰击（FAB）质谱。细胞分裂素核苷和葡糖苷的丙酸酯衍生物和细胞分裂素碱的苄胺衍生物比未衍生化合物提供更强的[M + H] +离子流。在通过选择性反应监测进行的痕量分析中，发现了较低的（fmole）检测限。在通过B / E链接扫描进行的定性分析中，由于存在碎片离子，该衍生物还提供了更多的光谱信息，可诊断未衍生化合物光谱中不存在的核苷和葡糖苷的糖部分。拟议的FAB方法用于鉴定和定量拟南芥中的10种类异戊二烯细胞分裂素，包括游离碱，核苷，

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199809)33:9<892::aid-jms701>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基丁醇 生成 DL-二氢玉米素
  参考文献：
  名称：

  CHEN, SHI-CHOW;MACTAGGART, J. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROARYLAZOLE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20210380556A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  An object of the present invention is to provide a heteroaryl azole compound that is excellent in pest control activity, particularly, insecticidal activity and/or miticidal activity, is excellent in safety, and may be industrially advantageously synthesized. The compound of the present invention is a compound represented by the formula (I), an N-oxide compound, stereoisomer, tautomer or hydrate thereof or a salt of any of these compounds. In the formula (I), A represents CH or a nitrogen atom; B 1 represents CX 1 or a nitrogen atom; X 1 , X 2 and X 3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, or the like; R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or the like; R 2 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; and R represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.

  本发明的一个目的是提供一种在害虫控制活性方面表现出色，特别是在杀虫活性和/或杀螨活性方面表现出色，安全性优秀，并且可以在工业上有利地合成的杂环芳醇类化合物。本发明的化合物是由式（I）表示的化合物，其N-氧化物化合物，立体异构体，互变异构体或其水合物，或这些化合物的任何盐。在式（I）中，A代表CH或氮原子；B1代表CX1或氮原子；X1，X2和X3分别独立地代表氢原子，取代或未取代的C1-6烷基基团，取代或未取代的C2-6烯基基团，或类似物；R1代表取代或未取代的C1-6烷基硫基团，取代或未取代的C1-6烷基亚硫氧基团，或类似物；R2代表取代或未取代的C1-6烷基基团；R代表取代或未取代的C1-6烷基基团。
• (HETERO)ARYLIMIDAZOLE COMPOUND AND HARMFUL ORGANISM CONTROL AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20210380554A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  An object of the present invention is to provide a (hetero)aryl imidazole compound that is excellent in pest control activity, particularly, insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and may be industrially advantageously synthesized. The (hetero)aryl imidazole compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) an N-oxide compound, stereoisomer, tautomer or hydrate thereof or a salt of any of these compounds. In the formula (I), B 1 represents a nitrogen atom or CH; X represents a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group; R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; and R represents a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group.

  本发明的一个目的是提供一种在害虫控制活性方面表现出色，特别是在杀虫活性和/或杀螨活性方面表现出色，安全性优秀，并且可以在工业上有利地合成的（杂）芳基咪唑化合物。本发明的（杂）芳基咪唑化合物是由以下式（I）表示的化合物 一种N-氧化物化合物，立体异构体，互变异构体或其水合物，或这些化合物的任何盐。在式（I）中，B 1 代表氮原子或CH；X代表取代或未取代的C3-8环烷基基团；R 1 代表取代或未取代的C1-6烷硫基团或取代或未取代的C1-6烷基磺酰基团；R 2 代表取代或未取代的C1-6烷基基团；而R代表取代或未取代的C2-6烯基基团。
• [EN] 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS<br/>[FR] 9-(HÉTÉROCYCLYL)PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET MÉDICINALES
  申请人：USTAV EX BOTAN AV CR V V I

  公开号：WO2016095880A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl) purines which can be used in pharmaceutical and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl) purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications.

  提供可用于制药和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤。这些6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。
• Derivatization for LC-Electrospray Ionization-MS:  A Tool for Improving Reversed-Phase Separation and ESI Responses of Bases, Ribosides, and Intact Nucleotides
  作者：Anders Nordström、Petr Tarkowski、Danuse Tarkowska、Karel Dolezal、Crister Åstot、Göran Sandberg、Thomas Moritz

  DOI：10.1021/ac0499017

  日期：2004.5.1

  We have developed a method for analyzing polar compounds by reversed-phase LC-ESI-MS following esterification of the analytes' free hydroxyl groups with propionyl or benzoyl acid anhydride. The method was applied to members of the plant hormone group cytokinins, which includes adenine bases, ribosides/glycosides, and nucleotides substituted at N-6 with an isoprenoid side chain, spanning a wide range of polarity. It was also used to analyze other compounds of biological importance, e.g., the nucleotides AMP, ADP, and ATP. The formation of more hydrophobic derivatives had a significant impact on two aspects of the analysis. The retention on a reversed-phase material was greatly increased without the use of any acetate/formate buffer or ion pairing reagent, and the ESI response was enhanced, due to the higher surface activities of the derivatives. Detection limits of propionylated cytokinins were in the high-attomole to low-femtomole range, an improvement by factors of 10−100 compared to previously reported figures. Using an automated SPE-based purification method, 12 endogenous cytokinins were quantified in extracts from 20- to 100-mg samples of leaves (from the plant Arabidopsis thaliana) with high accuracy and precision. Furthermore, the chromatographic properties of the benzoylated AMP, ADP, and ATP in the reversed-phase LC−MS system were much better in terms of retention, separation, and sensitivity than those of their underivatized counterparts, even without the use of any ion pairing reagent. Our data show that derivatization followed by LC-ESI-MS is an effective strategy for analyzing low molecular weight compounds, enabling compounds with a wide range of polarity to be determined in a single-injection LC−MS analysis.

  我们已经开发了一种分析极性化合物的方法，即在分析物的自由羟基上进行丙酸酐或苯甲酸酐的酯化反应后，进行反相液相-电喷雾-质谱（LC-ESI-MS）分析。该方法应用于植物激素类细胞分裂素的成员，包括腺嘌呤碱基、核糖核苷/糖苷以及在N-6位带有异戊二烯侧链的核苷酸，这些物质的极性范围广泛。该方法还被用于分析其他具有生物学重要性的化合物，例如核苷酸 AMP、ADP 和 ATP。形成更具疏水性的衍生物对分析的两个方面产生了重大影响。在不使用任何乙酸盐/甲酸盐缓冲液或离子配对试剂的情况下，保留在反相材料上的时间大大增加，并且由于衍生物的较高表面活性，ESI响应性增强。丙酸酰化的细胞分裂素的检测限在高位阿托摩尔到低位飞摩尔范围，相较于先前报道的数据，有了10至100倍的改进。使用自动化的SPE基净化方法，从植物拟南芥叶子的20至100毫克样品中提取的12种内源性细胞分裂素，能够以高度的准确性和精确性进行定量。此外，在反相LC-MS系统中，苯甲酸酰化的AMP、ADP和ATP的色谱特性在保留、分离和灵敏度方面远优于未经衍生的对应物，即便没有使用任何离子配对试剂。我们的数据显示，衍生化后进行LC-ESI-MS分析是分析低分子量化合物的一种有效策略，能够在单次注射LC-MS分析中测定极性范围广泛的化合物。
• DIARYL-AZOLE COMPOUND AND FORMULATION FOR CONTROLLING HARMFUL ORGANISM
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20190185459A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A compound represented by Formula (I), or a salt thereof: wherein, R 1 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, or the like; A 1 represents a nitrogen atom or CH; A 2 represents a nitrogen atom or CR 2 ; R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted 3- to 6-membered heterocyclyl group, or the like; B 1 and B 2 each independently represents a nitrogen atom or CR 5 , with the proviso that B 1 and B 2 do not represent CR 5 at the same time, wherein R 5 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, or the like; R 4 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, or the like, and R 4 binds to any one of nitrogen atoms forming an imidazole ring or a triazole ring; and Ar represents an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group or the like.

  通过公式（I）表示的化合物，或其盐：其中，R1代表未取代或取代的C1-6烷基硫基团等；A1代表氮原子或CH；A2代表氮原子或CR2；R2和R3各自独立地代表氢原子、未取代或取代的C6-10芳基团、未取代或取代的3-至6-成员杂环基团等；B1和B2各自独立地代表氮原子或CR5，但须注意B1和B2不同时代表CR5，其中R5代表氢原子、未取代或取代的C1-6烷基团等；R4代表未取代或取代的C1-6烷基团等，且R4与形成咪唑环或三唑环的任一氮原子结合；Ar代表未取代或取代的C6-10芳基团等。