1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid (3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylmethyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amide | 1173239-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid (3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylmethyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amide
• CAS: 1173239-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃N₄O₂
• 分子量: 422.45
• InChiKey: QEIUUWQTMLQILI-PIIMJCKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid (3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylmethyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amide hydrochloride 、 乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid (3-ethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylmethyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  发现结构上新颖的1型甘氨酸转运蛋白抑制剂

  摘要：

  1型甘氨酸转运蛋白在调节大脑中的稳态甘氨酸水平方面起着重要作用，该水平与兴奋性神经递质谷氨酸激活NMDA受体有关。我们在这里描述了一种结构新颖的GlyT1抑制剂类的结构-活性关系（SAR），该抑制剂是根据高通量筛选获得的，它对GlyT1具有良好的选择性，并在提高CSF甘氨酸水平方面具有强大的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.035

文献信息

• The discovery of a structurally novel class of inhibitors of the type 1 glycine transporter
  作者：John A. Lowe、Xinjun Hou、Christopher Schmidt、F. David Tingley、Stan McHardy、Monica Kalman、Shari DeNinno、Mark Sanner、Karen Ward、Lorraine Lebel、Don Tunucci、James Valentine

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.035

  日期：2009.6

  The type 1 glycine transporter plays an important in regulating homeostatic glycine levels in the brain that are relevant to the activation of the NMDA receptor by the excitatory neurotransmitter glutamate. We describe herein the structure–activity relationships (SAR) of a structurally novel class of GlyT1 inhibitors following on a lead derived from high throughput screening, which shows good selectivity

  1型甘氨酸转运蛋白在调节大脑中的稳态甘氨酸水平方面起着重要作用，该水平与兴奋性神经递质谷氨酸激活NMDA受体有关。我们在这里描述了一种结构新颖的GlyT1抑制剂类的结构-活性关系（SAR），该抑制剂是根据高通量筛选获得的，它对GlyT1具有良好的选择性，并在提高CSF甘氨酸水平方面具有强大的活性。