(7R,8R)-6-bromo-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene | 84608-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (7R,8R)-6-bromo-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: Benzo(a)pyrene-7,8-diol, 6-bromo-7,8-dihydro-, (7R-trans)-；(7R,8R)-6-bromo-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene-7,8-diol
• CAS: 84608-96-8
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 365.226
• InChiKey: MHDWXYBSROOYQW-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-9,10-dihydrobenzopyrene 在 偶氮二异丁腈 、 Daicel Chiralcel OG 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.62h， 生成 (7R,8R)-6-bromo-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  在多糖衍生的固定相上评估7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a] -re及其6-氟和6-溴衍生物的对映体拆分。

  摘要：

  在三种基于多糖的色谱柱上分析了苯并[a] py的（+/-）-反式-7,8-二氢二醇及其6-氟和6-溴衍生物的对映体拆分度和洗脱顺序。 I（纤维素三乙酸酯），OF和OG [纤维素三（4-氯-和4-甲基苯基氨基甲酸酯）]。为了进行比较，在OG和OF色谱柱上评估了（+/-）-1,1'-bi-2-萘酚的分离度。（6-）-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a] py的（S）-1,1'-bi-2-萘酚和（7S，8S）-异构体与手性吸附剂的相互作用可能相似建议。

  DOI：

  10.1021/jo020607t

文献信息

• Evaluation of the Enantiomeric Resolution of 7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[<i>a</i>]- pyrene and Its 6-Fluoro and 6-Bromo Derivatives on Polysaccharide-Derived Stationary Phases
  作者：Barbara Zajc、Rok Grahek、Andrej Kocijan、Mahesh K. Lakshman、Janez Košmrlj、Jure Lah

  DOI：10.1021/jo020607t

  日期：2003.4.1

  The enantiomeric resolution and the elution order of (+/-)-trans-7,8-dihydrodiols of benzo[a]pyrene and its 6-fluoro and 6-bromo derivatives were analyzed on three polysaccharide-based columns: Daicel Chiralcel CA-I (cellulose triacetate), OF, and OG [cellulose tris(4-chloro- and 4-methylphenylcarbamate)]. For comparison, the separation of (+/-)-1,1'-bi-2-naphthol was evaluated on the OG and OF columns

  在三种基于多糖的色谱柱上分析了苯并[a] py的（+/-）-反式-7,8-二氢二醇及其6-氟和6-溴衍生物的对映体拆分度和洗脱顺序。 I（纤维素三乙酸酯），OF和OG [纤维素三（4-氯-和4-甲基苯基氨基甲酸酯）]。为了进行比较，在OG和OF色谱柱上评估了（+/-）-1,1'-bi-2-萘酚的分离度。（6-）-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a] py的（S）-1,1'-bi-2-萘酚和（7S，8S）-异构体与手性吸附剂的相互作用可能相似建议。