1-(2-cyanoethyl)-5-chloromethyltetrazole | 1227146-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-5-chloromethyltetrazole
• 英文别名: 3-[5-(Chloromethyl)tetrazol-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1227146-24-8
• 化学式: C₅H₆ClN₅
• 分子量: 171.589
• InChiKey: XICHBPYSAQTDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-(2-cyanoethyl)-5-chloromethyltetrazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-[1-(2-cyanoethyl)tetrazol-5ylmethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种将四唑基甲基方便有效地引入含亲核试剂的合成物

  摘要：

  介绍了一种用于将受保护的四唑基甲基有效引入到含亲核试剂的化合物中的活化合成子。β-氰乙基保护基团可以在温和的碱性条件下非常有效地脱保护。合成子可以通过两步程序 (42%) 从廉价的起始材料开始制备，并且可以以 91% 的产率将哌啶烷基化。甚至四重烷基化以形成六齿配体 EDTT 的受保护版本也能产生不错的产率。四个保护基团的同时去除以75%的产率提供形式上两性离子配体的锂盐。最后，通过与苄基保护的对应物进行比较来评估合成子的性能，发现在简单胺的烷基化中同样有效，但在脱保护方面更出色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901335
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-cyanoethyl)ethanimidoyl chloride 在 迭氮酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以6.4 g的产率得到1-(2-cyanoethyl)-5-chloromethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  一种将四唑基甲基方便有效地引入含亲核试剂的合成物

  摘要：

  介绍了一种用于将受保护的四唑基甲基有效引入到含亲核试剂的化合物中的活化合成子。β-氰乙基保护基团可以在温和的碱性条件下非常有效地脱保护。合成子可以通过两步程序 (42%) 从廉价的起始材料开始制备，并且可以以 91% 的产率将哌啶烷基化。甚至四重烷基化以形成六齿配体 EDTT 的受保护版本也能产生不错的产率。四个保护基团的同时去除以75%的产率提供形式上两性离子配体的锂盐。最后，通过与苄基保护的对应物进行比较来评估合成子的性能，发现在简单胺的烷基化中同样有效，但在脱保护方面更出色。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901335